(S)-(-)-1,1-bis-o-trifluoromethylbenzene-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1,1-bis-o-trifluoromethylbenzene-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S)-1,1-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆O₂
• 分子量: 364.287
• InChiKey: CUQVRXPUCLKRSN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到(S)-(-)-1,1-bis-o-trifluoromethylbenzene-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  基于现成的主体化合物的包合物分辨率的设计和评估

  摘要：

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400613

文献信息

• Design and Evaluation of Inclusion Resolutions, Based on Readily Available Host Compounds
  作者：Simona Müller、Marcel Cyrus Afraz、René de Gelder、Gerry J. A. Ariaans、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/ejoc.200400613

  日期：2005.3

  of enantiomers through selective crystallisation of diastereomeric inclusion compounds can extend the scope of traditional racemate resolution beyond salt forming compounds. To assess the practical value of this approach the literature was carefully screened and promising results were checked. Also an extensive range of new inclusion hosts suitable for resolution processes, derived from simple hydroxyand

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究