N-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: USISRVLNDKARPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 N-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-8a-(methylcarbamoyl)-8-oxo-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]isoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以35%的产率得到N-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles
  作者：Takanari Kato、Koji Yasui、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/adsc.201700266

  日期：2017.8.17

  The first catalytic intermolecular oxidative cross‐coupling reaction between two different carbonyl compounds was achieved by using cumene hydroperoxide as an environmentally friendly, mild oxidant in the presence of a cyclic guanidinium hydroiodide derivative as a catalyst. Cross‐coupling reaction between variouβ ketoamides and oxindoles took place smoothly, and the corresponding 1,4‐dicarbonyl compounds

  两种不同羰基化合物之间的第一个催化分子间氧化交叉偶联反应是通过在环胍鎓碘化氢衍生物作为催化剂的存在下，使用氢过氧化枯烯作为一种环境友好的温和氧化剂来实现的。各种β-酮酰胺和羟吲哚之间的交叉偶联反应很顺利，并以80-99％的收率获得了相应的1,4-二羰基化合物。
• Redetermination of the Structure of a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and Its Synthetic Utility in the Oxidation of Alcohols and Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Hui-Jie Shen、Ya-Nan Duan、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02328

  日期：2019.11.15

  obtained by adding a Brønsted acid, which was supported by the calculation result including the increase of Mayer bond order and the shortening of the I-O bond length. Moreover, the fact that the system of AIBX and TFA could oxidize various alcohols to their corresponding carbonyl compounds would indicate that AIBX constitutes a cyclic benziodoxole structure under acidic conditions. In addition, an efficient

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。