(Z)-Methyl 4-hydroxyimino-2-nitropentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Methyl 4-hydroxyimino-2-nitropentanoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-hydroximino-2-nitropentanoate；methyl (4Z)-4-hydroxyimino-2-nitropentanoate
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 190.156
• InChiKey: IBDBKILIFKVEAY-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-nitro-4(E)-trimethylsilyloximinopentanoate 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-Methyl 4-hydroxyimino-2-nitropentanoate 、 (E)-Methyl 4-hydroxyimino-2-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-C,C-交叉偶联中脂肪族硝基化合物的三甲基甲硅烷基衍生物

  摘要：

  发现了脂肪族硝基化合物衍生物、硝基甲硅烷基酯和 N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的新 α,β-C,C-交叉偶联反应，产生了 β-硝基肟。对该反应的范围和局限性进行了研究，并提出了机理。

  DOI：

  10.1007/bf02494712

文献信息

• Chemistry of N,N-Bis(silyloxy)enamines; 1: Novel Convenient Method for the Synthesis of β-Nitro Oximes by C,C-Cross-coupling of Terminal N,N-Bis(silyloxy)enamines with Nitronate Anions
  作者：A. D. Dilman

  DOI：10.1055/s-1999-3594

  日期：1999.10
• Trimethylsilyl derivatives of aliphatic nitro compounds in α,β-C,C-cross-coupling
  作者：A. D. Dilman、I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02494712

  日期：2000.5

  A new α,β-C,C-cross-coupling reaction of derivatives of aliphatic nitro compounds, silyl nitronates andN,N-bis(silyloxy)enamines, leading to β-nitro oximes was found. The scope and limitations of this reaction were studied, and a mechanism was proposed.

  发现了脂肪族硝基化合物衍生物、硝基甲硅烷基酯和 N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的新 α,β-C,C-交叉偶联反应，产生了 β-硝基肟。对该反应的范围和局限性进行了研究，并提出了机理。