ethyl 2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate；ethyl 2-chloro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: VONGWGPZYHXEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基辅酶A消旋酶（AMACR）的抑制：前列腺癌的目标。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300179
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基辅酶A消旋酶（AMACR）的抑制：前列腺癌的目标。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300179

文献信息

• Inhibition of Human α-Methylacyl CoA Racemase (AMACR): a Target for Prostate Cancer
  作者：Andrew J. Carnell、Ralph Kirk、Matthew Smith、Shane McKenna、Lu-Yun Lian、Robert Gibson

  DOI：10.1002/cmdc.201300179

  日期：2013.8.8

  The enzyme α‐methylacyl CoA racemase (AMACR) is involved in the metabolism of branched‐chain fatty acids and has been identified as a promising therapeutic target for prostate cancer. By using the recently available human AMACR from HEK293 kidney cell cultures, we tested a series of new rationally designed inhibitors to determine the structural requirements in the acyl component. An N‐methylthiocarbamate

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。