(Z)-1-((2-bromo-1-phenylvinyl)oxy)-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-((2-bromo-1-phenylvinyl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-1-phenylethenoxy]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: PZOFJYDIVOZYHV-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((2-bromo-1-phenylvinyl)oxy)-4-nitrobenzene 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-硝基-2-苯基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯酚与溴代炔烃的顺序反应和单反应，用于合成（Z）-2-溴乙烯基苯基醚和苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1021/ol202383z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 苯基溴乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(Z)-1-((2-bromo-1-phenylvinyl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚与溴代炔烃的顺序反应和单反应，用于合成（Z）-2-溴乙烯基苯基醚和苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1021/ol202383z