2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydrofuran；3-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydrofuran；4-Chlorophenyl-2,5-dihydofuran
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: DZPHDURVWFESPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-(4-氯苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• Regioselective Heck reaction catalyzed by Pd nanoparticles immobilized on DNA-modified MWCNTs
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c6ra11737f

  日期：——

  plasma and elemental analysis. DNA as a well-defined structure and biodegradable natural polymer generate the palladium catalyst which showed high activity in common and regioselective Heck reaction in excellent yields and good selectivity under ligand-free and mild reaction conditions. Moreover, the catalyst could be recovered and reused at least nine times without any considerable loss of its catalytic

  这是使用异质纳米催化剂对芳基碘化物与2,3-二氢呋喃进行区域选择性Heck反应的首次报道。在本文中，钯纳米颗粒固定在DNA修饰的多壁碳纳米管上，并通过FT-IR光谱，UV-vis光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和元素分析进行​​了表征。DNA作为一种定义明确的结构和可生物降解的天然聚合物，生成了钯催化剂，该钯催化剂在普通和区域选择性Heck反应中显示出高活性，在无配体和温和的反应条件下，收率和选择性都非常好。而且，该催化剂可被回收和再利用至少九次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Chiral fluorous phosphorus ligands based on the binaphthyl skeleton: synthesis and applications in asymmetric catalysis
  作者：Jerôme Bayardon、Marco Cavazzini、David Maillard、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00435-x

  日期：2003.8

  Two enantiopure fluorous phosphines have been conveniently synthesized by combining palladium-catalyzed coupling reactions of easily available binaphthyl building-blocks with the introduction of fluorous ponytails onto aromatic compounds via ether bond formation. These new fluorous chiral phosphines have been tested as ligands in metal-catalyzed asymmetric transformations, the best results being obtained

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物
• Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
  申请人：Tran Anh Joe

  公开号：US20050192286A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R 1 , R 1 a, R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 and X 3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  具有在治疗基于黑色素细胞激素受体的疾病中有用的功能的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，前药和药物可接受的盐，其中m，n，q，s，R1，R1a，R1b，R2，R3，R4，X1，X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）的化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。