N-(tert-butyl)-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: LLZOKXZFCBLIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-phenylpropanamide 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(2-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位对钌（II / IV）催化的远端CH加氧的见解。

  摘要：

  芳基乙酰胺和烷基苯基乙酰基酯的CH羟基化反应是通过使用通用钌（II / IV）催化挑战远端弱O-配位而实现的。钌（II）催化的芳基乙酰胺的CH氧化通过CH活化，钌（II / IV）的氧化和还原性消除进行，从而提供了经济地获取有价值的酚的方法。所述p -cymene -钌（II / IV）歧管，通过详细的实验和DFT计算性研究确定。

  DOI：

  10.1002/chem.202003062
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-phenyl-propenylidene)-amine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以163.4 mg的产率得到N-(tert-butyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  仲苄基氯与异氰化物的镍催化形式氨基羰基化。

  摘要：

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01284

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Synthesis of amides using the Ritter reaction with bismuth triflate catalysis
  作者：Emmanuel Callens、Andrew J. Burton、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.023

  日期：2006.12

  N-tert-Alkyl and aryl amides were obtained by a Ritter reaction of various nitriles with tertiary alcohols in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate.

  ñ -叔-烷基和芳基酰胺通过与各种腈的Ritter反应，得到叔在三氟甲磺酸铋催化量的存在下的醇。
• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。
• An efficient synthesis of N-tert-butyl amides by the reaction of tert-butyl benzoate with nitriles catalyzed by Zn(ClO4)2·6H2O
  作者：Cheng-Liang Feng、Bin Yan、Min Zhang、Jun-Qing Chen、Min Ji

  DOI：10.1007/s11696-018-0586-4

  日期：2019.2

  synthesis of N-tert-butyl amides from the reaction of nitriles (aryl, benzyl and sec-alkyl nitriles) with tert-butyl benzoate catalyzed by the employment of 2 mol% Zn(ClO4)2·6H2O at 50 °C under the solvent-free conditions is described. The reaction with aryl nitriles was carried out well and afforded the N-tert-butyl amides in 87–97% yields after 1 h. The benzyl and sec-alkyl nitriles also proceeded well

  的高效，温和且廉价的合成ñ -叔丁基酰胺由腈（芳基，苄基和的反应秒-烷基腈）与叔-丁基苯甲酸催化通过采用2摩尔％的Zn（CLO的4）2 ·6H描述了在50°C无溶剂条件下的2O。与芳基腈的反应进行良好，得到Ñ -叔1个小时后丁基酰胺在87-97％的产率。苄基和仲-烷基腈也进展良好和产生的Ñ -叔5小时后丁基酰胺在83-91％的产率。
• NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Feron Olivier

  公开号：US20130289030A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种新型化合物的公式I及其用作抗血管生成和抗癌剂的用途。