1-{[(1E)-2-cyclopropyl-2-(phenylseleno)ethenyl]sulfonyl}-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(1E)-2-cyclopropyl-2-(phenylseleno)ethenyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-(1-cyclopropyl-2-tosylvinyl)(phenyl)selane；1-[(E)-2-cyclopropyl-2-phenylselanylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂SSe
• 分子量: 377.366
• InChiKey: IWYIQUAQZIYWRL-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(1E)-2-cyclopropyl-2-(phenylseleno)ethenyl]sulfonyl}-4-methylbenzene 、 间氯过氧苯甲酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACK, THOMAS G.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 121-125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-{[(1E)-2-cyclopropyl-2-(phenylseleno)ethenyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动石墨氮化碳催化炔烃的 ATRA：(E)-β-官能化乙烯基砜的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。

  DOI：

  10.1039/d3gc02897f

文献信息

• Metal-free selenosulfonylation of alkynes: rapid access to β-(seleno)vinyl sulfones via a cationic-species-induced pathway
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Fangfang Fu、Chong Zhang、Yao Chen、Lin Liu

  DOI：10.1039/c6gc03420a

  日期：——

  A general 1,2-selenosulfonylation of alkynes with high levels of regio- and stereoselectivity was realized under mild conditions.

  烯烃的1,2-硒磺化反应在温和条件下实现，具有高水平的区域和立体选择性。
• Comparison of free-radical inhibiting antioxidant properties of carvedilol and its phenolic metabolites
  作者：Thomas C. Malig、Mitchell R. Ashkin、Austin L. Burman、Manuel Barday、Belinda J. M. Heyne、Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c7md00014f

  日期：——

  arrhythmias. It has also been reported to function as a biological antioxidant via hydrogen atom transfer from its carbazole N–H moiety to chain-propagating radicals. Metabolites of the drug include phenolic derivatives, such as 3-hydroxy-, 4′-hydroxy- and 5′-hydroxycarvedilol, which are also potential antioxidants. A comparison of the radical-inhibiting activities of the parent drug and the three metabolites

  卡维地洛是一种广泛使用的药物，可用于治疗心力衰竭和预防相关的室性心律失常。据报道，它还可以通过以下方式起生物抗氧化剂的作用氢原子从其咔唑N–H部分转移至链增长的自由基。药物的代谢产物包括酚衍生物，例如3-羟基-，4'-羟基和5'-羟基卡维地洛，它们也是潜在的抗氧化剂。在两个单独的试验中比较了母体药物和三种代谢物的自由基抑制活性。首先，通过减少后者在515 nm处的紫外线可见吸收来测量从这四种化合物到稳定自由基DPPH的氢原子转移。在平行实验中，采用已知的自由基抑制剂BHT，4-羟基咔唑和α-生育酚作为基准。在第二种测定法中，抑制了光诱导的Se-苯基p的自由基1,2-加成在基于卡维地洛的抗氧化剂和基准抗氧化剂的存在下，通过1 H NMR光谱监测甲苯-甲苯磺酸盐生成环丙基乙炔以及竞争性的丙烷环开环。在两种测定中，卡维地洛均显示出微不足道的抗氧化活性，而三种代谢物均被证明是优于BHT的自由基抑制剂，其自由基猝灭能力为3-羟基->
• Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones through a Multicomponent Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Kai Sun、Zuodong Shi、Zhenhua Liu、Baixue Luan、Jiali Zhu、Yanru Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02733

  日期：2018.11.2

  A novel and practical method for the selenosulfonation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide has been developed. A series of beta-(seleno)vinyl sulfones with high levels of regio- and stereoselectivity have been prepared. The key features of this reaction include a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and amenability to scale-up synthesis. A plausible radical mechanism is proposed to illustrate this reaction.
• BACK, THOMAS G.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 121-125
  作者：BACK, THOMAS G.、MURALIDHARAN, K. RAMAN

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-driven graphitic carbon nitride-catalyzed ATRA of alkynes: highly regio- and stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-functionalized vinylsulfones
  作者：Shu-Li Xie、Jian-Zhong Yan、Meng-Jun Xie、Xuan Li、Fan Zhou、Mei-Qiong Zheng、Xue-Lin Wang、Junhao Feng、Yao Zhang、Ya-Nan Duan、Yong-Dong Niu、Dong Li、Hai-Dong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02897f

  日期：——

  (ATRA) of alkynes to synthesize valuable (E)-β-thio/seleno vinylsulfones. This approach features heterogeneous photocatalysis, excellent regio- and stereoselectivities, 100% atom economy, a metal- and additive-free nature, and broad substrate scope covering (hetero)aryl and alkyl alkynes, especially the industrial feedstock propyne. Furthermore, this method can be applied to the late-stage functionalization

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。