1-methoxy-4-(2-tosylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-tosylethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethylsulfonyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: WSUPZAZFYQEYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(2-tosylvinyl)benzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-methoxy-4-(2-tosylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980128n

文献信息

• Metal‐Free, Multicomponent Anti‐Markovnikov Hydroarylsulfonylation and Alkoxyarylsulfonylation of Vinyl Arenes
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Kasarla Varalaxmi、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.202000995

  日期：2021.1.19

  catalyst, additive‐free conditions at room temperature from the corresponding aryldiazonium salts, DABSO (DABCO ⋅ 2SO2), and thiophenol as hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Mechanistically, an incipient arylsulfonyl radical is generated from the corresponding aryl diazonium salts and DABSO which undergoes anti‐Markovnikov addition to styrenes followed by hydrogen atom transfer from thiophenol. Interestingly

  在室温下，在催化剂，无添加剂条件下，由相应的芳基重氮盐DABSO（DABCO⋅2SO 2）开发了统一的乙烯基芳烃磺酰基磺化策略。）和硫酚作为氢原子转移（HAT）试剂。从机理上讲，相应的芳基重氮盐和DABSO会生成一个初始的芳基磺酰基基团，对苯乙烯进行抗马氏化学加成，然后从硫酚中转移氢原子。有趣的是，这种多组分反应具有高度的化学选择性，可抑制有害的硫磺酰化反应和硫醇烯反应。通过调节反应条件，使用1,4-二氰基苯作为氧化剂已实现了带有烷氧基的四组分双官能化。此外，还研究了碱促进的消除反应以形成乙烯基砜。这种本反应的实用性已通过异位证明。在H型反应容器中生成二氧化硫，并随后以良好至中等的收率进行加氢和烷氧基芳基磺酰化反应。加氢芳基磺酰化反应具有可扩展性，可用于抗偏头痛药物依曲普坦的关键中间体的无金属合成。
• A metal-free and regioselective approach to (Z)-β-fluorovinyl sulfones and their chemoselective hydrogenation to β-fluoroalkyl sulfones
  作者：Daniel M. Sedgwick、Raquel Román、Pablo Barrio、Cristina Morales、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.016

  日期：2018.2

  metal-free hydrofluorination reaction of alkynyl sulfones was developed using TBAF—one of the cheapest and most commonly available fluoride sources. In addition, the reactivity of the resulting β-fluorovinyl sulfones was studied, focusing on their selective hydrogenation reaction. Both β-fluorovinyl sulfones and their hydrogenation products β-fluoroalkyl sulfones may find applications in medicinal and agrochemical

  使用TBAF开发了一种高度区域选择性，无金属的炔基砜氢氟化反应，TBAF是最便宜，最常用的氟化物来源之一。另外，研究了所得β-氟乙烯基砜的反应性，着眼于它们的选择性氢化反应。β-氟乙烯砜及其加氢产物β-氟烷基砜均可在医学和农业化学领域找到应用。
• Alkyl (Het)Arylsulfones from SuFEx Reagents via Photochemical S–F Bond Activation
  作者：Scott T. Shreiber、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00447

  日期：2023.3.31

  A visible light-induced S–F bond activation of sulfur fluoride exchange (SuFEx) reagents to generate alkyl sulfones is described. The method is free of transition metals and relies on the use of commercially available commodity chemicals. In addition, this method demonstrates the first photoredox functionalization of SuFEx reagents. The reaction has a diverse substrate scope, with applications in various

  描述了可见光诱导的氟化硫交换 (SuFEx) 试剂的 S–F 键活化以生成烷基砜。该方法不含过渡金属，依赖于使用市售的商品化学品。此外，该方法首次展示了 SuFEx 试剂的光氧化还原功能化。该反应具有多种底物范围，可应用于各种芳基磺酰氟，包括活化和未活化的烯烃。
• Visible light-initiated manganese-catalyzed hydrosulfonylation of alkenes
  作者：Chun-Min Li、Xin-Xin Dong、Zhe Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d3gc00712j

  日期：——

  A visible light-initiated manganese-catalyzed radical hydrosulfonylation of a wide range of structurally diverse alkenes using commercially available and relatively cheap sulfonyl chlorides as sulfonyl radical sources is described.

  本研究描述了一种可见光引发的锰催化自由基氢化磺酰化反应，该反应使用市场上可买到的相对便宜的磺酰氯作为磺酰基源，可反应多种结构不同的烯烃。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。