(S)-α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: VSBRJCKDDSOFNZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 (R)-N-isopropyl-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(3-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到(S)-α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• Parallel Kinetic Resolutions of Monosubstituted Succinic Anhydrides Catalyzed by a Modified Cinchona Alkaloid
  作者：Yonggang Chen、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011766h

  日期：2001.11.1

  single organic catalyst that transforms readily accessible racemic monosubstituted succinic anhydrides into synthetically valuable chiral succinate mono esters in high enantiomeric excesses. We recently discovered that modified cinchona alkaloids are highly effective chiral Lewis base catalysts for desymmetrization of cyclic anhydrides. 7,8 In view of the synthetic utility of optically active monosubstituted

  高效的动力学拆分过程在不对称合成中继续发挥关键作用。1 使用两种手性试剂来实现两个平行运行的对映选择性拆分反应，Vedejs 和同事证明，通过同时消耗外消旋起始材料的两种对映异构体，最大限度地减少反应性较低的对映异构体的积累，这两个拆分反应协同工作以呈现平行动力学拆分的效率显着高于每个单独的对映选择性拆分反应的效率。2 因此，平行动力学拆分代表了一种特别有吸引力的策略，可最大限度地提高通过动力学拆分反应生成的产品可获得的对映体过量。然而，催化平行动力学分辨率的发展，提供具有广泛的底物合成有用的效率仍然极具挑战性。3-6 我们在此报告了一种由单一有机催化剂介导的广泛有效的平行动力学拆分，该催化剂将容易获得的外消旋单取代琥珀酸酐转化为高对映体过量的具有合成价值的手性琥珀酸单酯。我们最近发现改性金鸡纳生物碱是用于环酐去对称化的高效手性路易斯碱催化剂。7,8 鉴于光学活性单取代琥珀酸酯单酯 (2,
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。