3-(2-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctylthio)-1-methylmidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctylthio)-1-methylmidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-[3-Methyl-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-[3-methyl-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₅F₁₃N₂O₃S₂
• 分子量: 582.407
• InChiKey: PQTQEOUWWIUFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctylthio)-1-methylmidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctylthio)-1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  逐步淘汰的含氟表面活性剂：独特的甲硫咪唑衍生物，包括室温离子液体

  摘要：

  1-甲基-3 H-咪唑-2-硫酮（可大量获得的药物活性成分）的简便烷基化作用，可使获得的高质产率获得大量质子化或季铵化的咪唑鎓，并在2-巯基官能团上具有化学特异性的氟桥尾连接。去质子化的主要目标产物代表有价值的氮杂环碱，能够进一步取代以及形成盐或络合物。与相和表面响应行为相关的特定理化特性，例如研究了临界胶束浓度，疏油性，降低的水表面张力，泡沫的形成，微颗粒PTFE的乳化作用，以作为选定的代表，并将其与常见的含氟表面活性剂和离子液体的性能进行了比较。显着地发现，各个多氟烷基甲基咪唑鎓体系的碘抗衡离子与用作卤化物的σ-孔配偶体的1-碘全氟烷烃之间的卤素键极大地影响了所得分子加合物的溶解度分布。在新的含氟物质类别中进行了单晶X射线结构测定。令人惊讶的是，未发现氟原子沿着多氟化化合物中通常遇到的链的螺旋排列是主要的构象。相当，它们被表现出罕见的之字形（线性烷烃状）链构象的结构基序所取代。关键衍生物也接受了初步的生态毒理学测试。

  DOI：

  10.1039/c7gc00571g
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-(2-(1H,1H,2H,2H-perfluorooctylthio)-1-methylmidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  逐步淘汰的含氟表面活性剂：独特的甲硫咪唑衍生物，包括室温离子液体

  摘要：

  1-甲基-3 H-咪唑-2-硫酮（可大量获得的药物活性成分）的简便烷基化作用，可使获得的高质产率获得大量质子化或季铵化的咪唑鎓，并在2-巯基官能团上具有化学特异性的氟桥尾连接。去质子化的主要目标产物代表有价值的氮杂环碱，能够进一步取代以及形成盐或络合物。与相和表面响应行为相关的特定理化特性，例如研究了临界胶束浓度，疏油性，降低的水表面张力，泡沫的形成，微颗粒PTFE的乳化作用，以作为选定的代表，并将其与常见的含氟表面活性剂和离子液体的性能进行了比较。显着地发现，各个多氟烷基甲基咪唑鎓体系的碘抗衡离子与用作卤化物的σ-孔配偶体的1-碘全氟烷烃之间的卤素键极大地影响了所得分子加合物的溶解度分布。在新的含氟物质类别中进行了单晶X射线结构测定。令人惊讶的是，未发现氟原子沿着多氟化化合物中通常遇到的链的螺旋排列是主要的构象。相当，它们被表现出罕见的之字形（线性烷烃状）链构象的结构基序所取代。关键衍生物也接受了初步的生态毒理学测试。

  DOI：

  10.1039/c7gc00571g

文献信息

• Composition comprising a fluorine-containing surfactant
  申请人：HWK-Kronbichler GmbH

  公开号：US10792633B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The invention relates to a composition comprising a fluorine-containing surfactant having a cationic group, a divalent sulfur-containing group and a fluorinated group, further comprising an anion that corresponds to the cationic group of the fluorine-containing surfactant, the cationic group being an N-alkylated heterocyclic group.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包含具有阳离子基团、二价含硫基团和氟化基团的含氟表面活性剂，还包含与含氟表面活性剂的阳离子基团相对应的阴离子，阳离子基团为 N-烷基杂环基团。
• ZUSAMMENSETZUNG UMFASSEND EIN FLUORHALTIGES TENSID
  申请人：Universität Innsbruck

  公开号：EP3419744A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• [DE] ZUSAMMENSETZUNG UMFASSEND EIN FLUORHALTIGES TENSID<br/>[EN] COMPOSITION COMPRISING A FLUORINE-CONTAINING SURFACTANT<br/>[FR] COMPOSITION DOTÉE D'UN TENSIOACTIF FLUORÉ
  申请人：UNIVERSITÄT INNSBRUCK

  公开号：WO2017144181A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung umfassend ein fluorhaltiges Tensid mit einer kationischen Gruppe, einer divalenten schwefelhaltigen Gruppe und einer fluorierten Gruppe, sowie ferner umfassend ein zu der kationischen Gruppe des fluorhaltigen Tensids korrespondierendes Anion, wobei es sich bei der kationischen Gruppe um eine N-alkylierte heterozyklische Gruppe handelt.
• Phase-out-compliant fluorosurfactants: unique methimazolium derivatives including room temperature ionic liquids
  作者：M. Hummel、M. Markiewicz、S. Stolte、M. Noisternig、D. E. Braun、T. Gelbrich、U. J. Griesser、G. Partl、B. Naier、K. Wurst、B. Krüger、H. Kopacka、G. Laus、H. Huppertz、H. Schottenberger

  DOI：10.1039/c7gc00571g

  日期：——

  numerous protonated, or quaternized imidazoliums with chemospecific attachment of the fluoroponytail at the 2-mercapto functionality. The deprotonated primary target products represent valuable nitrogen heterocyclic bases, capable of further substitution, and salt or complex formation. Specific physicochemical characteristics that are relevant for phase and surface responsive behavior, e.g. critical micelle

  1-甲基-3 H-咪唑-2-硫酮（可大量获得的药物活性成分）的简便烷基化作用，可使获得的高质产率获得大量质子化或季铵化的咪唑鎓，并在2-巯基官能团上具有化学特异性的氟桥尾连接。去质子化的主要目标产物代表有价值的氮杂环碱，能够进一步取代以及形成盐或络合物。与相和表面响应行为相关的特定理化特性，例如研究了临界胶束浓度，疏油性，降低的水表面张力，泡沫的形成，微颗粒PTFE的乳化作用，以作为选定的代表，并将其与常见的含氟表面活性剂和离子液体的性能进行了比较。显着地发现，各个多氟烷基甲基咪唑鎓体系的碘抗衡离子与用作卤化物的σ-孔配偶体的1-碘全氟烷烃之间的卤素键极大地影响了所得分子加合物的溶解度分布。在新的含氟物质类别中进行了单晶X射线结构测定。令人惊讶的是，未发现氟原子沿着多氟化化合物中通常遇到的链的螺旋排列是主要的构象。相当，它们被表现出罕见的之字形（线性烷烃状）链构象的结构基序所取代。关键衍生物也接受了初步的生态毒理学测试。