(S)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-(4-chlorophenyl)oxolane
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: SWXNHTMSSUGJAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran 在 亚碘酰苯 、 C₇₀H₅₀MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Intramolecular Displacement of Phenylselenone by a Hydroxy Group: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Lucio Minuti、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol401653w

  日期：2013.8.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of 2-substituted tetrahydrofurans has been achieved. The approach employs the asymmetric reduction of γ-phenylseleno ketones obtained by three different procedures that are peculiarly applied to the synthesis of such compounds. Finally, the intramolecular substitution of the phenylselenone residue by the oxygen atom of a hydroxy group gives the tetrahydrofuran

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。
• Enantioselective C(sp³)–H Functionalization of Oxacycles via Photo-HAT/Nickel Dual Catalysis
  作者：Sheng Xu、Yuanyuan Ping、Wei Li、Haoyun Guo、Yinyan Su、Ziyang Li、Minyan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.2c12481

  日期：2023.3.8

  The selective functionalization of ubiquitous but inert C–H bonds is highly appealing in synthetic chemistry, but the direct transformation of hydrocarbons lacking directing groups into high-value chiral molecules remains a formidable challenge. Herein, we develop an enantioselective C(sp3)–H functionalization of undirected oxacycles via photo-HAT/nickel dual catalysis. This protocol provides a practical

  普遍存在但惰性的 C-H 键的选择性功能化在合成化学中极具吸引力，但将缺乏定向基团的碳氢化合物直接转化为高价值手性分子仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种对映选择性 C(sp 3)–H通过光-HAT/镍双催化对无向氧杂环化合物进行官能化。该协议为直接从简单而丰富的碳氢化合物原料中快速构建高价值和对映体富集的 oxacycles 提供了一个实用的平台。该策略的合成效用在天然产物的后期功能化和许多药学相关分子的合成中得到进一步证明。实验和密度泛函理论计算研究提供了对不对称 C(sp 3 )–H 功能化的机制和对映选择性起源的详细见解。
• US4918246A
  申请人：——

  公开号：US4918246A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US4868344A
  申请人：——

  公开号：US4868344A

  公开（公告）日：1989-09-19