2-amino-N'-(2,4-dichlorophenyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N'-(2,4-dichlorophenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 296.156
• InChiKey: ZIGYLAJZEKZUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N'-(2,4-dichlorophenyl)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(E)-3-((2,4-dichlorophenyl)diazenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,4-二氯苯肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-amino-N'-(2,4-dichlorophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276

文献信息

• Copper(I)-catalyzed synthesis of thienopyrazoloquinazolinone derivatives under ligand-free conditions
  作者：Wen-Ting Zhang、Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2497-8

  日期：2016.8

  synthesized by reaction of 2-aminobenzohydrazide and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde in good yields. The reaction includes subsequent condensation, cyclization, and CuBr-catalyzed Ullmann-type reaction under ligand-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过2-氨基苯甲酰肼与3-溴噻吩-2-的反应合成了一系列稠合的四环噻吩并[3'，2'：3,4]吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-6（4 H）-一衍生物。甲醛收率高。该反应包括随后的缩合，环化和在无配体的条件下CuBr催化的Ullmann型反应。 图形概要
• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• An efficient synthesis of quinazoline or pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jian-Quan Liu、Fang Dong、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-3020-6

  日期：2017.12

  iodine-catalyzed reaction of 2-amino-N′-arylbenzohydrazides and haloketones was carried out in ionic liquids and was found in good chemoselectivity. 5-Chloropentan-2-one selectively gave fused pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives, and 6-chlorohexan-2-one only formed simple quinazolin-4(1H)-ones, while the second cyclization did not take place at all. Graphical Abstract

  摘要 2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼与卤代酮的碘催化反应在离子液体中进行，发现具有良好的化学选择性。5-氯opentan-2-one有选择地生成稠合的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-5（1 H）-one衍生物，而6-氯己酮-2-one仅形成简单的喹唑啉-4（1 H）-one，而第二个环化根本没有发生。 图形概要
• Formation of Csp2-N bond under metal-catalyst-free conditions for the synthesis of pyridopyrazoloquinazoline derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Qiang Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s00706-015-1547-z

  日期：2016.4

  A series of pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-b]quinazolin-10(12H)-one derivatives were obtained by a reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-chloropyridine-3-carbaldehydes catalyzed by iodine in the presence of Cs2CO3. A feature of the procedure is the formation of Csp(2)-N bond under metal-catalyst-free conditions.
• Substrate Controlled Synthesis of Benzisoxazole and Benzisothiazole Derivatives via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidation Followed by Intramolecular Oxidative O–N/S–N Bond Formation
  作者：Devireddy Anand、Om P. S. Patel、Rahul K. Maurya、Ruchir Kant、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02276

  日期：2015.12.18

  formation of (E)-(2-aminoaryl)(aryldiazenyl)methanone as the key intermediate, followed by intramolecular oxidative O–N/S–N bond formation in one pot at room temperature. The quiet different reactivity of the substrate is due to the formation of a diazo intermediate which encounters a nucleophilic attack by carbonyl oxygen on the electrophilic amine to produce isoxazole products, as compared to the previous

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。