(S)-2-phenyl-1-tetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tetralone
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DVIUIRUQKVUCNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tetralone 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 1-[3,3’-di-tert-butyl 1‘-(2,2-dimethylpropionyl)-3’-oxo-2,3,2’,3’-tetrahydro-1’H-3lambda*5*[4,4]bi[benzo[1,3]azaphospholyl]- 1- yl]-2,2-dimethylpropan-1-one 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper dichloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。

  公开号：

  US20180155377A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate 在 (R)-N-isopropyl-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(3-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-2-phenyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Arene CH ？O氢键：钯催化的酮化和乙烯基化中的立体控制工具

  摘要：

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。

  DOI：

  10.1002/anie.201300621

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• Asymmetric Catalytic Protonation of Silyl Enol Ethers with Chiral Palladium Complexes
  作者：Masaharu Sugiura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1002/anie.199723661

  日期：1997.11.14
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC (HETERO)ARYLATION AND VINYLATION OF KETONE ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS AT ALPHA(α)-POSITION<br/>[FR] (HÉTÉRO)ARYLATION ET VINYLATION ASYMÉTRIQUES D'ÉNOLATES DE CÉTONES CATALYSÉES AU PALLADIUM PERMETTANT DE PRODUIRE DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES EN POSITION ALPHA(&Agr;)
  申请人：NANAYNG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：WO2014109712A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention relates to new ligands that are used in a palladium source catalyst system and in palladium catalyzed method for asymmetric α-(hetero)arylation and a-vinylation of ketones. The invention further relates to a process for preparing an asymmetric α-(hetero)arylated or a-vinylated ketone which comprises reacting the tin enolate of the ketone in the presence of catalyst system comprising a ligand of the invention and palladium source. By means of the ligands and process of the invention a stereogenic center in position a of the ketone is established with high enantiomeric excess.
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。