(1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol | 426841-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 426841-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OKDIYKQVCBYZIJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(+)-(R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru通过动态动力学拆分催化α-取代四氢萘酮的不对称氢化

  摘要：

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/d2cc01193j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 乙醇 、 C₈₄H₈₀Cl₄N₂O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-2-phenyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru通过动态动力学拆分催化α-取代四氢萘酮的不对称氢化

  摘要：

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/d2cc01193j

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Organoboronic Acids
  作者：Mark Lautens、Chris Dockendorff、Keith Fagnou、Adrianna Malicki

  DOI：10.1021/ol0256062

  日期：2002.4.1

  The first rhodium(I)-catalyzed asymmetric addition of organoboronic acids to oxabicyclic alkenes is reported. This asymmetric ring-opening (ARO) reaction can proceed in high yield under very mild conditions with electronically diverse organoboronic acids, in a highly diastereoselective and enantioselective manner. [structure: see text]

  据报道，第一次铑（I）催化的有机硼酸不对称加成到氧杂双环烯烃上。这种不对称开环（ARO）反应可以在非常温和的条件下，以高度非对映选择性和对映选择性的方式，通过电子多样性的有机硼酸高产率地进行。[结构：见文字]
• Pd-Catalyzed Stereoselective 1,2-Aryboration of Alkenylarenes
  作者：Penglin Zhang、Mimi Xing、Qitao Guan、Jinguo Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03114

  日期：2019.10.4

  palladium-catalyzed highly regio- and diastereoselective arylboration of alkenylarenes has been developed. This chemistry afforded the benzylic boronic esters with a broad substrate scope, which are valuable synthetic intermediates for organic synthesis. The chiral anion phase-transfer strategy was designed for this transformation to realize the regio-, diastereo-, and enantioselective control of this reaction

  已经开发了钯催化的烯基芳烃的高度区域和非对映选择性芳基硼化。该化学方法提供了具有广泛底物范围的苄基硼酸酯，其是有机合成的有价值的合成中间体。为该转化设计了手性阴离子相转移策略，以同时实现对该反应的区域，非对映和对映选择性控制。
• Synthetic route for the preparation of substituted 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ols
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644603A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ol substituted with a protected hydroxyl group. These compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as lasofoxifene or derivatives thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及制备带有保护羟基的2-苯基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇。这些化合物可用作制备药物活性剂（如拉索福辛或其衍生物）的中间体。