2,3-diethyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,3-diethyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diethyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 225.696
• InChiKey: BTMRNCIXPKTCSD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-3,4-diethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ARCHELAS, A.;FOURNERON, J. D.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6611-6614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 反-3-已烯 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,3-diethyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  缓慢的亲电子试剂的改进的合成效用：异氰酸氯磺酰基酯与不活泼和活泼的烯烃的反应

  摘要：

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380553

文献信息

• BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PULMONARY ARTERIAL HYPERTENSION
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20150025059A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Bicyclic heterocyclic derivatives of formula I useful in inhibiting PDGF receptor mediated biological activity. wherein A is and R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein.

  公式I中的双环杂环衍生物可用于抑制PDGF受体介导的生物活性，其中A为，R1，R1a，R2，R3，R4，R5，R6和X如本文所定义。
• ARCHELAS, A.;FOURNERON, J. D.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6611-6614
  作者：ARCHELAS, A.、FOURNERON, J. D.、FURSTOSS, R.

  DOI：——

  日期：——
• US8883819B2
  申请人：——

  公开号：US8883819B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• US9751876B2
  申请人：——

  公开号：US9751876B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• Improved Synthetic Utility of a Sluggish Electrophile: Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Unreactive and Reactive Alkenes
  作者：Dale Shellhamer、Kelsey Alexander、Summer Bunting、Sarah Elwin、Christine Licata、Jacob Milligan、Ryan Robinson、Danielle Shipowick、Lincoln Smith、Marc Perry

  DOI：10.1055/s-0034-1380553

  日期：——

  more efficient than the bimolecular reaction of the dissociated reagents above room temperature. This finding provides a method for improving the reactions of CSI with unreactive alkenes. Chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is a sluggish electrophile in reactions with electron-deficient alkenes or with many monofluoroalkenes. The efficiency of these reactions is improved at temperatures between –15 and

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。 氯磺酰基异氰酸酯（CSI）在与缺电子的烯烃或许多单氟烯烃反应时是缓慢的亲电子试剂。在–15至25°C之间的温度下，这些反应的效率得以提高，因为在这些温度下，CSI和烯烃与中间体处于平衡状态。中间体在–15至25°C之间的单分子反应比室温以上解离的试剂的双分子反应更有效。该发现提供了改善CSI与非反应性烯烃的反应的方法。