5-(4-aminophenyl)-3-phenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-(3-phenylisoxazol-5-yl)aniline；4-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JQECGZJQIIQXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-3-phenylisoxazole 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-(4-(3-phenylisoxazol-5-yl)phenyl)methanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型抗炎/抗溃疡杂化分子的设计与合成

  摘要：

  背景：非甾体抗炎药因其抗炎、解热和镇痛作用而成为世界范围内处方最广泛的药物。然而，它们的长期使用会导致多种不良药物事件，包括胃肠道毒性。作为胃保存 NSAID 开发的选择性 COX-2 抑制剂也存在严重的副作用，限制了它们的功效。 目的：活性氧的局部产生与 NSAID 介导的胃溃疡有关，它们与 H 2拮抗剂（如法莫替丁）的组合降低了溃疡的风险。这项工作的目的是通过将 NSAIDs 的结构特征与抗溃疡药物（雷尼替丁、法莫替丁等）的结构特征杂交，以利用抗炎活性和降低（抗氧化）潜力的双重组合，设计和合成新型甲磺酰氨基异恶唑衍生物。 . 方法：设计过程利用三维相似性研究并利用具有抗炎和自由基清除抗氧化活性潜力的异恶唑核。在已建立的体内模型中测定化合物的抗炎活性。体外抗氧化活性在铁氰化钾还原能力 (PFRAP) 测定中评估，采用抗坏血酸作为标准药物。结果：化合物5、6、9和10显示出与标准药物相当的

  DOI：

  10.2174/1573406416666200930114340
• 作为产物：
  描述：

  4'-aminochalcone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-(4-aminophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型抗炎/抗溃疡杂化分子的设计与合成

  摘要：

  背景：非甾体抗炎药因其抗炎、解热和镇痛作用而成为世界范围内处方最广泛的药物。然而，它们的长期使用会导致多种不良药物事件，包括胃肠道毒性。作为胃保存 NSAID 开发的选择性 COX-2 抑制剂也存在严重的副作用，限制了它们的功效。 目的：活性氧的局部产生与 NSAID 介导的胃溃疡有关，它们与 H 2拮抗剂（如法莫替丁）的组合降低了溃疡的风险。这项工作的目的是通过将 NSAIDs 的结构特征与抗溃疡药物（雷尼替丁、法莫替丁等）的结构特征杂交，以利用抗炎活性和降低（抗氧化）潜力的双重组合，设计和合成新型甲磺酰氨基异恶唑衍生物。 . 方法：设计过程利用三维相似性研究并利用具有抗炎和自由基清除抗氧化活性潜力的异恶唑核。在已建立的体内模型中测定化合物的抗炎活性。体外抗氧化活性在铁氰化钾还原能力 (PFRAP) 测定中评估，采用抗坏血酸作为标准药物。结果：化合物5、6、9和10显示出与标准药物相当的

  DOI：

  10.2174/1573406416666200930114340

文献信息

• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted isoxazoles active against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis
  作者：Rafael da Rosa、Milene Höehr de Moraes、Lara Almida Zimmermann、Eloir Paulo Schenkel、Mario Steindel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.029

  日期：2017.3

  trypomastigote T. cruzi and their scaffold has been used as inspiration to design new derivatives with improved potency and chemical properties. We describe here the planning and microwave-irradiated synthesis of 26 isoxazole derivatives based on the structure of the lignans 1 and 2. In addition, the in vitro evaluation against culture trypomastigotes and intracellular amastigotes of T. cruzi and intracellular

  恰加斯病和利什曼病是发展中国家中被忽视的热带病（NTD）。尽管有可用于治疗的药物，但是寻找新的有效疗法的努力仍在继续。天然木脂素Grandisin（1）和veraguensin（2）表现出对抗锥虫T. cruzi的活性，其脚手架已被启发用于设计具有更高效价和化学性质的新衍生物。我们在这里基于木脂素1和2的结构描述26种异恶唑衍生物的计划和微波辐射合成。此外，体外评估培养的锥虫和胞内变形虫的抗性。据报道，亚马逊乳杆菌和婴儿乳杆菌的克鲁氏锥虫和胞内变形虫。中合成的衍生物，化合物17（IC 50  = 5.26μM为克氏锥虫），29（IC 50  = 1.74μM为锥虫）和31（IC 50  = 1.13μM为锥虫和IC 50  = 5.08μM为亚马逊乳杆菌（L. amazonensis）是最活跃的，并且在其作用机理的初步研究中还针对抗克鲁斯氏锥虫的重组锥虫硫醚还原酶进行了评估。
• 4,5-DIHYDRO-ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1119568A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• US6583141B1
  申请人：——

  公开号：US6583141B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• [EN] 4,5-DIHYDRO-ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 4-5-DIHYDRO-ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2000021959A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  The present invention is concerned with the compounds of formula (I), wherein m, n and p are each independently 0 or 1 and q is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; A?1=A2 A3=A4¿ is pyridinylidene, pyridazinylidene, pyrimidinylidene, pyrazinylidene or phenylidene; B represents an amide, ketone or oxadiazole; D represents Ar or Het; Q represents a covalent direct bond or a ketone, -N-, -O-, -CR5R6-, amide, ethenyl, imine, sulfonyl, sulfinyl, 3-oxobutenyl, pyrazole isoxazole or thiazole; L represents Ar or Het; R1 represents hydrogen, halo, hydroxy C¿(2-6)?alkenyl, C(2-6)alkynyl, C(3-6)cycloalkyl, C(3-6)cycloalkenyl, cyano, guanidine, nitro NR?17R18¿, an optionally substituted C¿(1-6)?alkyl or C(1-6)alkyloxy; R?2 and R3¿ each independently represent hydrogen, halo, C¿(1-6)?alkyloxy or an optionally substituted C(1-6)alkyl; R?5 and R6¿ each independently represent hydrogen, hydroxy, halo, an optionally substituted C¿(1-6)?alkyl, C(2-6)alkenyl, C(2-6)alkynyl, C(3-6)cycloaklyl, C(3-6)cycloalkenyl, C(1-6)alkyloxy, cyano, (C=O)R?25¿, (C=O)OR16, (SO2)R16, aminocarbonyloxy, amino C¿(1-6)?alkyl, NR?17R18, N¿3, Ar or Het; or R?5 and R6¿ together with the carbon atom to which they are attached, form an Ar or Het; Ar represents an optionally substituted C¿(6-14)?aryl; Het represents an optionally substituted C(1-14)heterocycle; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine or stereochemically isomeric form thereof; the process for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.