(4-fluoro-5-isopropyl-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-5-isopropyl-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-Fluoro-2,3-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)boronic acid；(4-fluoro-2,3-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆BFO₄
• 分子量: 242.055
• InChiKey: SACCYHUZLZZMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C3,15N](4S,5R)-5-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyloxazolidin-2-one 、 (4-fluoro-5-isopropyl-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到[13C3,15N](4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((4'-fluoro-5'-isopropyl-2',3'-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2,3-二甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， -75.0~50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (4-fluoro-5-isopropyl-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073

文献信息

• Synthesis of stable isotope labeled anacetrapib, its major metabolites and [¹⁴C]anacetrapib
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Eric D. Soli、Pernilla Royster、Catherine A. Quinn

  DOI：10.1002/jlcr.3073

  日期：2013.10

  support of an absolute bioavailability study of the active pharmaceutical ingredient (API). Additional support included the synthesis of an internal standard [M + 13] and three stable isotope labeled metabolites, which were used to analyze clinical samples, and [(14) C]MK-0859 to support drug metabolism studies.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。