(Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-thiazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-thiazolone
• 英文别名: 4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNOS
• 分子量: 299.78
• InChiKey: UTBHZDTXOJIKIY-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-thiazolone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,12-bis(2-chlorophenyl)-2,9-diphenyl-3,10-dithia-1,8-diazadispiro-[4.1.4⁷.1⁵]dodeca-1,8-diene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  (Z)-4-Aryliden-5(4H)-噻唑酮的反应性：[2 + 2]-光环加成、开环反应以及路易斯酸 BF3 的影响

  摘要：

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01458
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 在 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以36%的产率得到(Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-thiazolone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-4-Aryliden-5(4H)-噻唑酮的反应性：[2 + 2]-光环加成、开环反应以及路易斯酸 BF3 的影响

  摘要：

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01458

文献信息

• Reactivity of (<i>Z</i>)-4-Aryliden-5(4<i>H</i>)-thiazolones: [2 + 2]-Photocycloaddition, Ring-Opening Reactions, and Influence of the Lewis Acid BF₃
  作者：Sonia Sierra、David Dalmau、Sheila Higuera、Darío Cortés、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01458

  日期：2021.9.3

  This reaction takes place with high stereoselectivity, given that the ε-isomer (1,3 head-to-tail syn coupling) is formed in more than 90% yield in most of the cases. However, irradiation of 5(4H)-thiazolones 2 with blue light (456 nm) in dry MeOH in the presence of BF3·OEt2 leads to the monospirocyclobutanes 4 with full stereoselectivity, also affording the ε-isomer. A ring-opening reaction of only

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR