ethyl 1-((4-methoxybenzyloxy)carbonylamino)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((4-methoxybenzyloxy)carbonylamino)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-((((4-methoxybenzyl)oxy)carbonyl)amino)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: IZBYIYOBCWDJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((4-methoxybenzyloxy)carbonylamino)cyclopropanecarboxylate 以58的产率得到4-methoxybenzyl 1-(hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the anti-tumor agent 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and its crystalline

  摘要：

  本发明涉及一种通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨基)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)-甲基)cyc-lopropylcarbamate (公式I)合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺(AL3810)的新工艺。同时，还制备了一种稳定的晶体形态6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺。

  公开号：

  US09783498B2
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-1,1-二甲酸单乙酯 、 4-甲氧基苄醇 以53的产率得到ethyl 1-((4-methoxybenzyloxy)carbonylamino)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the anti-tumor agent 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and its crystalline

  摘要：

  本发明涉及一种通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨基)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)-甲基)cyc-lopropylcarbamate (公式I)合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺(AL3810)的新工艺。同时，还制备了一种稳定的晶体形态6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺。

  公开号：

  US09783498B2

文献信息

• Process for preparing the anti-tumor agent 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and its crystalline
  申请人：Advenchen Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US09783498B2

  公开（公告）日：2017-10-10

  The present invention relates a new process to synthesize 6-(7-((1-aminocyclo-propyl)-methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide (AL3810) by deprotection of substituted benzyl 1-((6-methoxy-4-(5-(methylcarbamoyl)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)-methyl)cyc-lopropylcarbamate (Formula I) under a diluted or weak acidic condition. A stable crystalline form of 6-(7-((1-aminocyclo-propyl)-methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide has also been prepared.

  本发明涉及一种通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨基)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)-甲基)cyc-lopropylcarbamate (公式I)合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺(AL3810)的新工艺。同时，还制备了一种稳定的晶体形态6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺。
• PROCESS FOR PREPARING THE ANTI-TUMOR AGENT 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL) METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND ITS CRYSTALLINE
  申请人：Advenchen Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2945931A1

  公开（公告）日：2015-11-25
• US9783498B2
  申请人：——

  公开号：US9783498B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] PROCESS FOR PREPARING THE ANTI-TUMOR AGENT 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL) METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND ITS CRYSTALLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ÉLABORATION D'UN AGENT ANTITUMORAL, LA 6-(7-((1-AMINO-CYCLO-PROPYL)-MÉTHOXY)-6- MÉTHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-MÉTHYL-1-NAPHTHAMIDE,ET DE SA FORME CRISTALLINE
  申请人：ADVENCHEN PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014113616A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates a new process to synthesize 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)- methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl- l -naphthamide (AL3810) by deprotection of substituted benzyl 1 -((6-methoxy-4-(5-(methylcarbamoyl)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)- methyl)cyc-lopropylcarbamate (Formula I) under a diluted or weak acidic condition. A stable crystalline form of 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)-methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N- methyl- 1 -naphthamide has also been prepared.

  本发明涉及一种新的合成过程，通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨甲酰)萘-2-氧基)喹啉-7-氧基)-甲基)环丙基氨基甲酸酯（化学式I），合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（AL3810）通过脱保护。同时还制备了6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺的稳定晶型。