2-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₃S
• 分子量: 369.416
• InChiKey: KOJXBXQIYLEGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 ammonium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• Pd-PEPPSI: Pd-NHC Precatalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Amides
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00749

  日期：2017.7.7

  reactive precatalyst in the direct Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides. An array of amides can be cross-coupled with a range of arylboronic acids in very good yields using a single, operationally simple protocol. The studies described represent the first use of versatile PEPPSI type of Pd-NHC complexes as catalysts for the cross-coupling of amides by N–C bond activation. The method is user-friendly,

  Pd-PEPPSI-IPr在酰胺的Suzuki-Miyaura直接交叉偶联中充当高反应性预催化剂。使用一个简单易操作的方案，即可将一系列酰胺与一系列芳基硼酸交叉偶联，收率很高。所描述的研究代表了多功能PEPPSI类型的Pd-NHC络合物首次用作通过N-C键活化使酰胺交叉偶联的催化剂。该方法是用户友好的，因为它采用了市售的，空气和水分稳定的Pd-PEPPSI-IPr复合物。Pd-PEPPSI-IPr与目前所有用于酰胺N-C键活化的Pd /膦催化剂相比都有显着改善。机理研究提供了对Pd-NHC催化的不同酰胺交叉偶联反应速率的洞察力，其中Pd-PEPPSI-IPr特别适用于Pd-NHPP的交叉偶联。发达条件下的N- Boc氨基甲酸酯。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides Using Commercially Available, Air- and Moisture-Stable Palladium/NHC (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.6b03616

  日期：2017.3.3

  The direct Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides catalyzed by Pd-NHC complexes is reported. Using a single protocol, commercially available, air- and moisture-stable (NHC)Pd(R-allyl)Cl complexes can effect Suzuki–Miyaura cross-coupling of a wide range of amides with arylboronic acids in very good yields. The studies described herein represent the use of versatile Pd-NHC complexes as catalysts for

  据报道，Pd-NHC络合物催化的酰胺直接在Suzuki-Miyaura交叉偶联。使用单一协议，可商购的空气和水分稳定（NHC）Pd（R-烯丙基）Cl络合物可以以非常好的收率实现各种酰胺与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。本文所述的研究代表了使用通用的Pd-NHC络合物作为催化剂的过渡金属催化的N-C键活化的酰胺交叉偶联反应。与目前用于酰胺NC键活化的所有Pd-PR 3系统相比，Pd-NHC催化剂具有显着的改进。机理研究为开发用于生成酰基金属中间体的统一的酰胺键反应性规模提供了有力的支持。
• Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
  作者：Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02868

  日期：2021.4.16

  Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。
• Decarbonylative Phosphorylation of Amides by Palladium and Nickel Catalysis: The Hirao Cross‐Coupling of Amide Derivatives
  作者：Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201707102

  日期：2017.10.2

  involves cross‐coupling of aryl halides and dialkyl phosphites (the Hirao reaction). We report a catalytic deamidative phosphorylation of a wide range of amides using a palladium or nickel catalyst giving aryl phosphonates in good to excellent yields. The present method tolerates a wide range of functional groups. The reaction constitutes the first example of a transition‐metal‐catalyzed generation

  考虑到有机磷化合物在有机合成中的普遍存在，制药业发现农药，农作物保护和材料化学等方面，新的构建方法具有特别重要的意义。合成C-P键的常规方法涉及芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联（平壤反应）。我们报告了使用钯或镍催化剂对各种酰胺进行催化脱酰胺化磷酸化反应，可产生芳基膦酸酯，收率高至优异。本方法容许广泛的官能团。该反应是由酰胺过渡金属催化生成C-P键的第一个例子。该氧化还原中性方案可与位点选择性常规交叉偶联结合，用于潜在药效基团的区域选择性合成。机理研究表明氧化加成/金属转移途径。鉴于酰胺和膦酸酯作为合成中间体的重要性，我们设想这种Pd和Ni催化的C-P键形成方法将得到广泛应用。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。