N,2-diphenyl-N-tosylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: KBDILGLXSHIJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenyl-N-tosylacetamide 在 碳酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,2-diphenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下氨基转移合成伯酰胺。

  摘要：

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00958

文献信息

• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• Regioselective TfOH-mediated hydroamidation of ynamides with nitriles
  作者：Wan-Shu Wang、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.060

  日期：2017.5

  A new TfOH-mediated reaction of ynamides with nitriles as nucleophiles has been developed. The reaction works efficiently under mild reaction conditions to afford a new class of alpha-acylaminoenamides readily via the intermediacy of keteniminium ion. The reaction displays generality and a broad substrates scope. Additionally, the alpha-acylaminoenamides could be transformed to highly substituted pyridine, 4-aminopyrimidine or isoquinoline cores. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TMSOTf-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylynamides with Sulfilimines To Construct 2-Aminoindoles and α-Arylated Amidines
  作者：Xiao-Na Wang、Yanan Wang、Nanfang Wang、Jinyue Chen、Chaofan Qi、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02342

  日期：2024.1.19
• METHOD FOR PREPARING PRIMARY AMIDE COMPOUNDS FROM SECONDARY OR TERTIARY AMIDES
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20230234913A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The present invention relates to a method for preparing primary amides from tertiary or secondary amides substituted with various alkyl groups through a transamidation reaction without a metal catalyst in room-temperature conditions by adding ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ), wherein the method is eco-friendly since various secondary and tertiary amides that are not toxic or corrosive are used as starting materials and ammonium carbonate ((NH 4 ) 2 CO 3 ) that is neither a strong acid nor a strong base is used, and the method is economical since various primary amides can be synthesized with an excellent yield at room temperature without a metal catalyst.