(-)-(S)-2-(methylsulfinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(methylsulfinyl)phenol
• 英文别名: 2-(methylsulfinyl)phenol；2-[(S)-methylsulfinyl]phenol
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: VMTHIQRJDDCEQD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 葡萄糖 、 Citrobacter braakii DMSO 11 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2-(methylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  需氧和厌氧细菌中亚砜的立体选择性还原酶催化脱氧。

  摘要：

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。

  DOI：

  10.1039/b313714g

文献信息

• A study of enantioselective syntheses by Sharpless asymmetric oxidation for aryl sulfoxides containing oxygen groups at the ortho position
  作者：Takanori Takei、Jun Takayama、Meiyan Xuan、Misa Tomoda、Hiroshi Miyamae、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1007/s12039-021-01887-5

  日期：2021.3

  enantioselectivity of the products. Also, several chiral ligands for Sharpless asymmetric oxidation reaction were evaluated to improve the enantioselectivity. Graphic abstract High enantioselectivity of ortho-alkoxy aryl chiral sulfoxides have been achieved by Sharpless oxidation reaction using Ti(O-i-Pr)4 and diethyl tartrate under anhydrous condition. In particular, the enantioselctivity of products was influenced

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。
• Enantioselective Syntheses of Sulfoxides in Octahedral Ruthenium(II) Complexes via a Chiral-at-Metal Strategy
  作者：Zheng-Zheng Li、A-Hao Wen、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/ic502898e

  日期：2015.3.16

  Λ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ with the prochiral thioether ligands 2-(alkylthio)phenol (HL-R), followed by enantioselective oxidation with m-CPBA as oxidant. The X-ray crystallography was used to verify the stereochemistry of ruthenium complexes and sulfur atoms. The configurations of the ruthenium complexes are stable during the coordination and oxidation reactions. Moreover, the chiral sulfoxide ligands are enantioselectively

  已经开发了通过手性金属策略通过硫醚钌配合物的对映选择性配位-氧化反应制备手性2-（烷基亚磺酰基）酚化合物的方法。对映体纯的亚砜配合物Δ-[Ru（bpy）2 （R）-LO-R}]（PF 6）（bpy是2,2'-联吡啶，HLO-R是2-（烷基亚磺酰基）苯酚，R = Me（Δ- 1a），Et（Δ- 2a），i Pr（Δ- 3a），Bn（Δ- 4a）和Nap（Δ- 5a））和Λ-[Ru（bpy）2 （S） -LO-R}]（PF 6）（R = Me（Λ- 1a），Et（Λ- 2a），i Pr（Λ-3a），Bn（Λ- 4a）和Nap（Λ- 5a））是通过Δ-[Ru（bpy）2（py）2 ] 2+或Λ-[Ru（bpy）2（ py）2 ] 2+与前手性硫醚配体2-（烷硫基）苯酚（HL-R），然后与m进行对映选择性氧化-CPBA作为氧化剂。X射线晶体学用于验证钌配合物和硫原子的立体化学。钌配合物的构型在
• Chiral Recognition and Dynamic Thermodynamic Resolution of Sulfoxides by Chiral Iridium(III) Complexes
  作者：Su-Yang Yao、Xing-Yang Chen、Yan-Ling Ou、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02494

  日期：2017.1.17

  sulfoxides 2-(alkylsulfinyl)phenol (HLO-R, R = Me, Et, iPr, and Bn) rather than (S)-configuration sulfoxides under thermodynamic equilibrium due to the hydrogen-bonding interaction and the differences in the steric interference, and thus act as a highly efficient enantioreceptor for resolution of sulfoxide enatiomers. Treatment of Λ-[Ir(ppy)2(MeCN)2](PF6) with 2 equiv of rac-HLO-R offered (S)-HLO-R in yields

  首先证明具有手性金属的旋光性Ir（III）配合物Λ-[Ir（ppy）2（MeCN）2 ]（PF 6）（ppy为2-苯基吡啶）优先与（R）-反应。由于氢键相互作用和空间干扰的差异，在热力学平衡下，构型亚砜2-（烷基亚磺酰基）苯酚（HLO-R，R = Me，Et，i Pr和Bn），而不是构型亚砜（S） ，因此可作为拆分亚砜对映体的高效对映体。用2当量rac -HLO-R提供的对Λ-[Ir（ppy）2（MeCN ）2（MeCN）2 ]（PF 6）的处理（S）-HLO-R的产率为46-47％，对映体过量（ee）值为97-99％，而Λ-[Ir（ppy）2 （S -LO-R}]复合物的产率为89-93 ％，其中非对映异构体过量98％（de）。（R）-HLO-R手性亚砜是通过在配位溶剂MeCN存在下将Λ-[Ir（ppy）2 （S）-LO-R}]配合物与三氟乙酸（TFA）一起酸解而获得的45-47％的
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。