反式-异肉豆蔻醚 | 18312-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 反式-异肉豆蔻醚
• 英文名称: trans-isomyristicin
• 英文别名: trans-isomyristicine；isomyristicin；4-methoxy-6-propenyl-benzo[1,3]dioxole；4-methoxy-6-trans-propenyl-benzo[1,3]dioxole；4-Methoxy-6-trans-propenyl-benzo[1,3]dioxol；4-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 18312-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DHUZAAUGHUHIDS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40°C
• 沸点：
  289.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.542 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1601.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肉豆蔻醚	myristicin	607-91-0	C11H12O3	192.214
  ——	(+/-)-1-<3-Methoxy-4,5-(methylenedioxy)benzyl>propanol	119425-99-9	C11H14O4	210.23

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-methoxy-6-(2-nitro-propenyl)-benzo[1,3]dioxole	97383-34-1	C11H11NO5	237.212
  二氢肉豆蔻醚	4-methoxy-6-propyl-benzo[1,3]dioxole	52811-28-6	C11H14O3	194.23
  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-羧酸	5-methoxy-3,4-methylenedioxybenzoic acid	526-34-1	C9H8O5	196.16
  ——	dihydrodillapiole	38174-54-8	C12H16O4	224.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-异肉豆蔻醚 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 147,150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 反式-异肉豆蔻醚
  参考文献：
  名称：

  Thoms, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of substituted styrenes with nitryl iodide
  作者：Wing-Wah Sy、Arnold W. By

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98431-4

  日期：1985.1

  Nitration of substituted styrenes by nitryl iodide, followed by treatment of the product with triethylamine, gives β-nitrostyrenes in good yield.

  用亚硝酰碘硝化取代的苯乙烯，然后用三乙胺处理产物，以良好的收率得到β-硝基苯乙烯。
• Polyalkoxybenzenes from plant sources 2. Synthesis of isoxazoline analogs of combretastatin from natural allyl(methylenedioxy)methoxybenzenes
  作者：D. V. Tsyganov、A. P. Yakubov、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0391-7

  日期：2007.12

  A series of analogs of the natural mitostatic agent combretastatin were synthesized by the reaction of nitrile oxides with natural allylbenzenes, such as myristicin, apiol, and dillapiol. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions in allylic systems proceed regiospecifically. The reactions with trans isomers of propenylbenzenes, viz., isomyristicin, isoapiol, and isodillapiol, as dipolarophiles produce regioisomers.

  通过腈氧化物与天然烯丙基苯（如肉豆蔻苷、芹醇和莳萝酚）的反应，合成了一系列天然抗丝裂霉素类似物。烯丙基系统中的 1,3-二极环加成反应具有区域特异性。与丙烯基苯的反式异构体（即异肉豆蔻苷、异芹醇和异莳萝酚）作为双极亲和剂进行的反应会产生区域异构体。
• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-.)-Isoschizandrin, and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Barbier Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.438

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-isoschizandrin (1a), 1b, 2a, and 2b, were synthesized by the samarium-Barbier reaction of the phenylpropenes 4 and the phenylacetone 5 to give the erythro- and threo-butanols 6 and 7, followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯基丙烯 4 和苯基丙酮 5 的钐-巴比尔反应合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-isoschizandrin (1a)、1b、2a 和 2b。
• The first diastereoselective synthesis of cinerins A–C, PAF-antagonistic macrophyllin-type bicyclo[3.2.1]octane neolignans, using a novel Pd-catalysed oxyarylation
  作者：Ericsson D. Coy B.、Luis E. Cuca S.、Michael Sefkow

  DOI：10.1039/b927558d

  日期：——

  The first diastereoselective synthesis of PAF-antagonistic cinerins A–C, macrophyllin-type bicyclo[3.2.1]octane neolignans from Pleurothyrium cinereum, has been accomplished using a novel Pd-catalysed oxyarylation to afford a 2,3-dihydrobenzofuran as the key intermediate.

  首次非对映选择性合成 PAF 拮抗性 cinerins A–C，即来自 Pleurothyrium cinereum 的大叶绿素型双环[3.2.1]辛烷新木脂素，已使用新型 Pd 催化的氧芳基化实现，得到 2,3-二氢苯并呋喃作为关键中间的。
• Wieland; Semper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 358, p. 44
  作者：Wieland、Semper

  DOI：——

  日期：——