1-chloro-2-(cyclohexylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(cyclohexylethynyl)benzene
• 英文别名: 3-Chloro-4-cyclohexylethynylbenzene；1-chloro-2-(2-cyclohexylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl
• 分子量: 218.726
• InChiKey: WGIPKKNSOLAIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(cyclohexylethynyl)benzene 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-chloro-2-(2-cyclohexyl-1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用质子四氟硼酸盐作为可调试剂的立体发散炔氢氟化。

  摘要：

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006278
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 二叔丁基过氧化物 、 silver(I) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 iron(II) diacetylacetonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2-(cyclohexylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多金属催化氧化自由基炔基化与末端炔烃：C(sp3)-C(sp) 键形成的新策略

  摘要：

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02745

文献信息

• Directed alkynylation of unactivated C(sp³)–H bonds with ethynylbenziodoxolones mediated by DTBP
  作者：Zhi-Fei Cheng、Yi-Si Feng、Chun Rong、Tao Xu、Peng-Fei Wang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6gc01336h

  日期：——

  A general and efficient method for the direct alkynylation of unactivated C(sp3)-H bonds under metal-free condition is described. The reaction smoothly performs under mild conditions and shows excellent functional-group tolerance....

  描述了一种在无金属条件下直接烷基化未活化的C（sp3）-H键的通用有效方法。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• Visible light promoted coupling of alkynyl bromides and Hantzsch esters for the synthesis of internal alkynes
  作者：Zhi-Yong Song、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c8ob02912a

  日期：——

  A metal-free visible light promoted C(sp3)–C(sp) coupling reaction of alkynyl bromides and Hantzsch esters was developed, giving internal alkynes with primary, secondary, tertiary alkyl or other functional groups in good to high yields.

  开发了一种无金属的可见光促进炔基溴化物和Hantzsch酯的C（sp 3）–C（sp）偶联反应，从而使内部炔烃具有伯，仲，叔烷基或其他官能团，并具有良好或高收率。
• Ethynylbenzene compounds and derivatives thereof
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04157449A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Hydroxy, alkoxy and acyloxy ethynylbenzene compounds and their derivatives which are useful for the treatment for the relief of inflammation, pain and fever.

  羟基、烷氧基和酰氧基乙炔基苯化合物及其衍生物，用于治疗缓解炎症、疼痛和发热。
• Ethynylbenzene compounds and derivatives thereof to treat pain, fever
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04171373A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  The method of treating patients by administering an effective amount of a mercapto, lower acyl thio or lower alkyl thio substituted ethynylbenzene compound, and the pharmaceutical preparation thereof.

  通过给患者施用有效量的巯基、低酰基硫或低烷基硫取代的乙炔基苯化合物治疗患者的方法，以及其制药制剂。
• Ethynylbenzene compounds and derivatives thereof to treat inflammation,
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04168320A1

  公开（公告）日：1979-09-18

  Novel ethynylbenzene compounds and derivaties are described. Their use in the treatment of inflammation is also disclosed.

  描述了新型的乙炔基苯化合物及其衍生物。还披露了它们在治疗炎症方面的应用。