methyl 4-(2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: UTIWDBSVKFFSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-methoxycarbonylbenzyl)-6-methyl-2-propyl-4-[2'-(triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  EP685467

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  开发香豆素衍生物作为靶向病毒糖蛋白的有效抗丝状病毒进入抑制剂。

  摘要：

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112595

文献信息

• Development of coumarine derivatives as potent anti-filovirus entry inhibitors targeting viral glycoprotein
  作者：Yinyi Gao、Han Cheng、Sameer Khan、Gaokeng Xiao、Lijun Rong、Chuan Bai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112595

  日期：2020.10

  the substitution groups of C3 and C4 of coumarin should be relatively large hydrophobic groups and 3) the linker part should be least substituted. Based on the SAR analysis, we synthesized compound 32 as a potent entry inhibitor of EBOV and MARV (IC50 = 0.5 μM for EBOV and 1.5 μM for MARV). The mutation studies of Ebola glycoprotein and molecular docking studies showed that the coumarin and its substituted

  丝状病毒，包括埃博拉病毒 (EBOV)、马尔堡病毒 (MARV) 和 Cuevavirus，可导致人类出血热，死亡率高达 90%。在 2014-2016 年西非埃博拉疫情中，有 15,261 例实验室确诊病例和 11,325 例死亡总数。缺乏用于预防和治疗人类丝状病毒感染的有效疫苗和药物，这凸显了开发针对丝状病毒相关疾病的抗病毒疗法的紧迫性。我们之前的研究确定了一种组胺受体拮抗剂化合物CP19作为 EBOV 和 MARV 的进入抑制剂。CP19的初步构效关系（SAR）研究表明其哌啶、香豆素和接头与其抗病毒活性有关。在这项研究中，我们使用合成的CP19衍生物对这些组进行了详细的 SAR 研究。我们发现 1) 哌啶基团可以用杂环优化，2) 香豆素的 C3 和 C4 取代基团应该是相对较大的疏水基团，3) 接头部分应该被取代最少。基于所述SAR分析，我们合成了化合物32作为EBOV和MARV的有效进入抑制剂（IC
• VACCINE ADJUVANT FORMULATION
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200121600A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides a liposome useful as a vaccine adjuvant. More specifically, the present invention provides a liposome which comprises a lipid bilayer comprising dimyristoylphosphatidylcholine and egg phosphatidylglycerol and a conjugated compound in which a low-molecular weight compound enhancing the physiological activity of TLR7 is bound to squalene via a linker, said conjugated compound being encapsulated in the lipid bilayer.

  本发明提供了一种作为疫苗佐剂有用的脂质体。更具体地说，本发明提供了一种脂质体，其包括由二肉豆蔻磷脂酰胆碱和卵磷脂甘油酯构成的脂质双层以及一个共轭化合物，其中低分子量化合物通过连接剂与角鲨烯结合，增强TLR7的生理活性，所述共轭化合物被封装在脂质双层中。
• Pyrimidine compounds and their use as vaccine adjuvants
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10632192B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention provides a compound of the formula (1): wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y1, Y2, L, and m are as defined in the description, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a vaccine adjuvant.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1）：其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1、Y2、L和m如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作疫苗佐剂。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：NKK CORPORATION

  公开号：EP0685467A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A pyrimidine derivative represented by general formula (I) or a salt thereof, having an angiotensin II antagonism. In said formula, A represents (I-1) or (I-2), R¹ and R² represent each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, acetyl, halogen, phenyl or substituted phenyl; R³ represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or acetyl; X represents O, MH or S(O)p; p represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; B represents carboxy, alkoxycarbonyl, cyano, tetrazolyl or protected tetrazolyl; and n represents an integer of 1 to 2.

  通式（I）代表的嘧啶衍生物或其盐，具有血管紧张素 II 拮抗作用。在所述通式中，A 代表 (I-1) 或 (I-2)，R¹ 和 R² 各自独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、乙酰基、卤素、苯基或取代苯基；R³ 代表氢、烷基、烯基、炔基或乙酰基；X 代表 O、MH 或 S(O)p；p 代表 0 至 2 的整数；m 代表 1 或 2 的整数；B 代表羧基、烷氧基羰基、氰基、四唑基或受保护的四唑基；n 代表 1 至 2 的整数。
• Vaccine adjuvant formulation
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11253476B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides a liposome useful as a vaccine adjuvant. More specifically, the present invention provides a liposome which comprises a lipid bilayer comprising dimyristoylphosphatidylcholine and egg phosphatidylglycerol and a conjugated compound in which a low-molecular weight compound enhancing the physiological activity of TLR7 is bound to squalene via a linker, said conjugated compound being encapsulated in the lipid bilayer.

  本发明提供了一种可用作疫苗佐剂的脂质体。更具体地说，本发明提供了一种脂质体，它包括由二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱和蛋磷脂酰甘油组成的脂质双分子层，以及一种共轭化合物，其中一种增强 TLR7 生理活性的低分子量化合物通过连接体与角鲨烯结合，所述共轭化合物被包裹在脂质双分子层中。