3-(4-Fluorophenoxymethyl)-4-methoxy-benzaldehyde | 329222-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenoxymethyl)-4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenoxy)methyl]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 329222-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD01114921
• 分子量: 260.265
• InChiKey: KRMUDYYSXDSLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenoxymethyl)-4-methoxy-benzaldehyde 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)‐4‐acetyl‐10‐{2‐[(E)‐2‐({3‐[(4‐fluorophenoxy)methyl]‐4-methoxyphenyl}methylidene)hydrazin‐1‐yl]‐1,3‐thiazol‐4‐yl}‐5,11,13‐trihydroxy‐2,12‐dimethyl‐8oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca‐1(9),4,6,10,12‐pentaen‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-Fluorophenoxymethyl)-4-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate

  摘要：

  开发了一种易于扩展、经济且更安全的制备3-氯甲基-4-甲氧基苯甲醛的方法。该化合物在碳酸钾存在下与NH-、OH-和SH-酸进行反应，以高收率获得新的芳香醛。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0875-9

文献信息

• Usnic Acid Derivatives Inhibit DNA Repair Enzymes Tyrosyl-DNA Phosphodiesterases 1 and 2 and Act as Potential Anticancer Agents
  作者：Alexandra L. Zakharenko、Nadezhda S. Dyrkheeva、Olga A. Luzina、Aleksandr S. Filimonov、Evgenii S. Mozhaitsev、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/genes14101931

  日期：——

  phosphodiesterase 1 and 2 (Tdp1 and Tdp2) are DNA repair enzymes that repair DNA damage caused by various agents, including anticancer drugs. Thus, these enzymes resist anticancer therapy and could be the reason for resistance to such widely used drugs such as topotecan and etoposide. In the present work, we found compounds capable of inhibiting both enzymes among derivatives of (-)-usnic acid. Both

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（Tdp1 和 Tdp2）是 DNA 修复酶，可修复各种药物（包括抗癌药物）引起的 DNA 损伤。因此，这些酶会抵抗抗癌治疗，并可能是对拓扑替康和依托泊苷等广泛使用的药物产生耐药性的原因。在本工作中，我们在(-)-松萝酸衍生物中发现了能够抑制这两种酶的化合物。化合物的 (+)- 和 (-)- 对映体对 Tdp1 的作用相同，IC50 值在 0.02-0.2 μM 范围内；仅 (-)-对映体抑制 Tdp2，IC50 值在 6-9 μM 范围内。令人惊讶的是，这些化合物可以保护 HEK293FT 野生型细胞免受依托泊苷的细胞毒性作用（化合物存在时，CC50 3.0-3.9 μM，DMSO 存在时，CC50 2.4 μM），但可增强其对抗 Tdp2 敲除细胞的作用（化合物存在时，CC50 1.2-1.6 μM） DMSO 存在下的化合物对照 2.3 μM）。
• 10.1016/j.phrs.2024.107291
  作者：Taranto, Sara、Castelli, Riccardo、Marseglia, Giuseppe、Scalvini, Laura、Vacondio, Federica、Gianoncelli, Alessandra、Ribaudo, Giovanni、Faletti, Jessica、Gazzaroli, Giorgia、Rocca, Edoardo、Ronca, Roberto、Rusnati, Marco、Sacco, Antonio、Roccaro, Aldo Maria、Presta, Marco、Mor, Marco、Giacomini, Arianna、Rivara, Silvia

  DOI：10.1016/j.phrs.2024.107291

  日期：——
• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• Alkylation of NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate
  作者：D. S. Khachatryan、A. L. Razinov、A. V. Kolotaev、S. K. Belus´、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-015-0875-9

  日期：2015.2

  An easily scalable, economocal, and more safe method for the preparation of 3-chloromethyl-4-methoxybenzaldehyde was developed. The latter was subjected to reactions with NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate to obtain new aromatic aldehydes in high yields.

  开发了一种易于扩展、经济且更安全的制备3-氯甲基-4-甲氧基苯甲醛的方法。该化合物在碳酸钾存在下与NH-、OH-和SH-酸进行反应，以高收率获得新的芳香醛。