2-fluoro-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• 分子量: 215.27
• InChiKey: NMQCUZMSRSKKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline 、 potassium diphenylphosphine 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes for catalytic carbon-carbon bond formation

  摘要：

  本发明涉及一种包含新颖稳定配体和金属中心的复合物。该配体含有一个环，特别是苯基团，或者是一个连接氨基和PR1R2，NR1R2，OR1，SR1，或AsR1R2基团的碳氢化合物基团，以使得配体的结构能够被稳定。

  公开号：

  US20050288505A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 [Pd(IHeptOMe)(acac)Cl] 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-fluoro-N-(2,6-dimethylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  电子富集NHC对Buchwald-Hartwig偶联中[Pd（NHC）（acac）Cl]催化活性的影响

  摘要：

  合成了一系列[Pd（NHC）（acac）Cl]（NHC = N-杂环卡宾）配合物，并对其进行了表征，以研究NHC配体在催化中的电子和空间效应。已经研究了它们在布赫瓦尔德-哈特维格偶联中的反应性，并将其与非甲氧基化同类物进行了比较。结合最佳的空间和电子性能，[Pd（IHept OMe）（acac）Cl]在钯催化的各种芳族苯胺失活的芳基氯化物胺化反应中表现出色。

  DOI：

  10.1021/om4010143

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Ligands for metals as catalysts for carbon-carbon bond formation
  申请人：Liang Lan-Chang

  公开号：US20050288504A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a ring, particularly a phenyl group, or a hydrocarbon group which links an amino group and PR 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一族新型稳定的配体，它们能够与金属形成配合物。这些配体含有一个环，尤其是苯基团，或者是一个连接氨基和PR1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团的碳氢化合物基团，以使配体的结构得以稳定。
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• Catalytic carbon-carbon bond formation
  申请人：Liang Lan-Chang

  公开号：US20050137382A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention mainly relates to a carbon-carbon bond formation catalyzed by a complex comprising a novel and stable ligand and a metal center. The ligand uses a ring, particularly a phenyl group, or a hydrocarbon group to link an amino group and PR 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group for stabling the structure of the ligand.

  本发明主要涉及一种由新颖且稳定的配体和金属中心催化的碳-碳键形成。该配体使用环状结构，特别是苯基或烃基，将氨基和PR1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团连接起来，以稳定配体的结构。
• SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20150361049A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R 2 CH 2 MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯二甲酸二酯与足够的Grignard试剂R2CH2MgX反应以形成相应的二元醇产物，脱水二元醇产物以形成相应的双烯烃；并氢化二元醇产物以形成相应的苯胺。2,6-二取代苯胺可用于生产N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等各个领域中找到应用。还描述了包含NHCs的钯催化剂。