d-4-methoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-deuteriobenzoesaeure；Anissaeure-d(1)；O-deuterio-4-methoxy-benzoic acid；Deuterio 4-methoxybenzoate；deuterio 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 153.142
• InChiKey: ZEYHEAKUIGZSGI-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氘代甲醇 作用下， 生成 d-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金属-配体协同质子耦合电子转移从钳形氮化钌合成氨

  摘要：

  金属氮化物复合物向氨的转化对于固二氮可能是必不可少的。我们报告了一种新的还原途径，它利用连接酸和金属-配体合作来实现这种转化，而无需外部还原剂。弱酸如 4-甲氧基苯甲酸和 2-吡啶酮与氮化物络合物 [(H-PNP)RuN]+ (H-PNP = HN(CH2CH2PtBu2)2) 反应生成八面体氨络合物，由共轭碱 κ2-螯合. 实验和计算机制研究揭示了靠近酸质子的路易斯碱性位点在促进氮化物质子化方面的重要作用。随后还原为氨是通过从饱和钳状配体骨架进行的分子内 2H+/2e- 质子耦合电子转移实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01323
• 作为试剂：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester 在 d-4-methoxybenzoic acid 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯催化加氢合成手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01523

文献信息

• A General, Activator-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylacetic and Benzoic Acids from Formic Acid
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201802384

  日期：2018.6.4

  carboxylative synthesis of arylacetic and benzoic acids using formic acid (HCOOH) as the CO surrogate was developed. In an improvement over previous work, CO is generated in situ without the need for any additional activators. Key to success was the use of a specific system consisting of palladium acetate and 1,2‐bis((tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphinyl)methyl)benzene. The generality of this method is demonstrated

  开发了一种新的用于甲酸（HCOOH）作为CO代用品的芳酸和苯甲酸羧化合成的催化剂。在对先前工作的改进中，无需任何其他活化剂即可原位生成CO。成功的关键是使用由乙酸钯和1,2-双（（叔丁基（2-吡啶基）膦基）甲基）苯组成的特定系统。在温和条件下以高收率合成30多种羧酸，包括非甾体类抗炎药（NSAIDs），证明了这种方法的普遍性。