N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbut-3-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylbut-3-yn-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KGIIZMUBDAPQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbut-3-yn-2-amine 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-3,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,8(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环的开发及其在天然抗生素（±）-ABX合成中的应用。

  摘要：

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。

  DOI：

  10.1002/anie.201914657
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-methylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺、二氧化碳和N-碘代琥珀酰亚胺的银催化三组分反应立体选择性制备(E)-碘乙烯基恶唑烷酮

  摘要：

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。

  DOI：

  10.1246/cl.150584

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。
• Copper/DTBP-Promoted Oxyselenation of Propargylic Amines with Diselenides and CO₂: Synthesis of Selenyl 2-Oxazolidinones
  作者：Jia-Min Chen、Lin Qi、Linlin Zhang、Li-Jun Li、Cong-Ying Hou、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01519

  日期：2020.8.21

  A highly efficient electrophilic oxyselenation of propargylic amines with diselenides and CO2 under atmospheric pressure promoted by copper/DTBP is reported. Various biologically important selenyl 2-oxazolidinones were produced in moderate to excellent yields. The developed method features a broad substrate scope, easy scalability, and mild reaction conditions.

  据报道，在大气压下，铜/ DTBP促进了炔丙基胺与二硒化物和CO 2的高效亲电氧硒化反应。以中等至优异的产率生产了各种生物学上重要的硒烯基2-恶唑烷酮。所开发的方法具有广泛的底物范围，易于扩展和反应条件温和的特点。
• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Silver-catalyzed Three-component Reaction of Propargylic Amines, Carbon Dioxide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide for Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Iodovinyloxazolidinones
  作者：Kohei Sekine、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.150584

  日期：2015.10.5

  The stereoselective synthesis of (E)-bromovinyloxazolidinones was developed by the three-component reaction of propargylic amines, carbon dioxide, and N-bromosuccinimide in the presence of a silver...

  (E)-溴乙烯基恶唑烷酮的立体选择性合成是通过炔丙胺、二氧化碳和 N-溴代琥珀酰亚胺在银存在下的三组分反应开发的。