m-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N'-(3-Methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: MQXQVMVJXZCJAX-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-N-(3-methoxybenzyl)-N'-(3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure

  摘要：

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.124
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 m-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）芳基sulfonylhydrazones的介导的氧化：将简便合成Ñ -aroyl- Ñ ' -酰基arylsulfonylhydrazides

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.085

文献信息

• Application of sulfur ylide mediated epoxidations in the asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactones. Synthesis of a mevinic acid analogue and (+)-prelactone B
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.044

  日期：2004.10

  Catalytic and stoichiometric asymmetric sulfur ylide reactions were employed to prepare alkyl-aryl epoxide intermediates in a convergent manner. These epoxides were utilized in efficient syntheses of the mevinic acid analogue 1 and prelactone B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIM, YONG HAE;LEE, HYEON KYU;CHANG, HAE SUNG, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4285-4288
  作者：KIM, YONG HAE、LEE, HYEON KYU、CHANG, HAE SUNG

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.124

  日期：2013.2

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.