(Z)-dimethyl(2-methylstyryl)(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl(2-methylstyryl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(Z)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]-phenylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: VQKJLPRHAMWKPA-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-dimethyl(2-methylstyryl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的光催化 C-Si 键形成：使用旧试剂的合成技巧

  摘要：

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00096

文献信息

• Additive-modulated switchable reaction pathway in the addition of alkynes with organosilanes catalyzed by supported Pd nanoparticles: hydrosilylation <i>versus</i> semihydrogenation
  作者：Yanan Duan、Guijie Ji、Shaochun Zhang、Xiufang Chen、Yong Yang

  DOI：10.1039/c7cy02280h

  日期：——

  aryl alkynes with various functional groups are compatible with the reaction conditions. The role the additive exerted in each reaction was extensively investigated through control experiments as well as the kinetic isotopic effect along with spectroscopic characterization. In addition, the respective mechanism operating in both reactions was proposed.

  我们在本文中报道了在N，O掺杂的分级多孔碳上负载的Pd纳米颗粒，作为在氢化硅烷化和半氢化之间炔烃与有机硅烷加成的单操作催化剂使能的添加剂调节的反应路径。在炔烃氢化硅烷化的情况下，简单的碘离子作为添加剂会对活性以及区域和立体选择性产生促进作用，其中碘可通过强δ与Pd NP配位进行反应以提高Pd原子的电子密度，从而提高了氢硅烷氧化加成的能力，因为该速率决定步骤使反应有效进行，从而以高收率提供乙烯基硅烷，并具有极佳的区域选择性和立体选择性。对于炔烃的催化转移半氢化反应，将水与有机硅烷混合以形成硅烷醇，同时在Pd NPs表面生成氢原子或释放H 2。气体作为还原剂，从而实现炔烃的定量还原，并且具有对烯烃的排他选择性。在两种情况下，催化剂都可以循环使用几次，而活性或选择性没有明显损失。具有各种官能团的多种烷基和芳基炔烃与反应条件相容。通过对照实验以及动力学同位素效应以及光谱表征，广泛研究了添加剂在每个
• Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed <i>E</i>-Selective Hydrosilylation and Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Hao Liang、Yun-Xing Ji、Rui-Han Wang、Zhi-Hao Zhang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00701

  日期：2019.4.19

  the Si–H bond in silanes for the hydrosilylation of alkynes has been developed. The mild protocol operates efficiently with high regioselectivity (anti-Markovnikov) and stereoselectivity (Z/E ratio ranges from 92:8 to >99:1), providing a wide range of Z-vinylsilanes in high yields. Moreover, visible-light-induced manganese-catalyzed activation of the Ge–H bond for E-selective alkyne hydrogermylation

  已经开发了锰光催化硅烷中Si–H键的活化以进行炔烃的氢化硅烷化。温和的方案以高的区域选择性（抗-Markovnikov）和立体选择性（Z / E比率从92：8到> 99：1）有效地运行，从而以高收率提供了多种Z-乙烯基硅烷。此外，首次报道了可见光诱导的锰催化的E-选择性炔烃加氢甲酰化的Ge-H键活化。
• Highly (<i>Z</i>)-Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by a Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Ruthenium Complex:  Application to the Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-Bis(2-bromoethenyl)arenes
  作者：Masato Nagao、Kimihiro Asano、Kazutoshi Umeda、Hiroyuki Katayama、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1021/jo051908g

  日期：2005.12.1

  Complex 1 bearing a diphosphinidenecyclobutene ligand (DPCB-OMe) catalyzes highly stereoselective hydrosilylation of diethynylarenes with HSiMe2Ph to afford (Z,Z)-bis(2-silylethenyl)arenes. Treatment of the hydrosilylation products with N-bromosuccinimide causes bromodesilylation in a stereospecific manner, giving (Z,Z)-bis(2-bromoethenyl)arenes in high geometrical purity (> 98%).