[2-(2-chlorophenyl)ethyl]dimethylphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-chlorophenyl)ethyl]dimethylphenylsilane
• 英文别名: (2-chlorophenethyl)dimethyl(phenyl)silane；2-(2-Chlorophenyl)ethyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₆H₁₉ClSi
• 分子量: 274.865
• InChiKey: ZWKKPGRJTNSBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [2-(2-chlorophenyl)ethyl]dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的光催化 C-Si 键形成：使用旧试剂的合成技巧

  摘要：

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00096

文献信息

• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。
• Highly Regioselective Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Wen-Guo Zhao、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600555

  日期：2006.12

  The addition reaction of silanes to styrenes is efficiently catalyzed by ReBr(CO)5 in toluene heated at 120 °C and selectively affords anti-Markovnikov adducts in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  硅烷与苯乙烯的加成反应由 ReBr(CO)5 在 120°C 加热的甲苯中有效催化，并选择性地以良好至高产率提供抗马尔科夫尼科夫加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Photocatalytic C–Si Bond Formations Using Pentacoordinate Silylsilicates as Silyl Radical Precursors: Synthetic Tricks Using Old Reagents
  作者：Yumo Zhao、Yi Wan、Qiyang Yuan、Jinlian Wei、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00096

  日期：2023.3.10

  photocatalytic C–Si formation strategy has been disclosed by uncovering the reactivity of Martin’s spirosilane-derived pentacoordinate silylsilicates as silyl radical precursors. The hydrosilylation of a broad spectrum of alkenes and alkynes, as well as the C–H silylation of heteroarenes, has been demonstrated. Remarkably, Martin’s spirosilane was stable and could be recovered via a simple workup process

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。