3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03453101
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UHFQKFDTQWMNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(5-amino-1H-pyrazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺和烯腈的研究：3-芳酰基和3-杂芳酰基-吡唑并-[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.084
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 、 4-甲氧基苯甲酰基乙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-2-(4-methoxybenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-5-cyano-2-aminopyrimidines as VEGF-R2 inhibitors: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A novel series of 4-aryl-5-cyano-2-aminopyrimidines were synthesized and found to have potent VEGF-R2 kinase inhibitory activity. Structure-activity relationships were investigated and compound 14a was shown to be efficacious in a mouse model of corneal neovascularization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.021

文献信息

• Synthesis and in-vitro anti-proliferative evaluation of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel larotrectinib analogs
  作者：Mohamed H. Attia、Eman Z. Elrazaz、Soad Z. El-Emam、Azza T. Taher、Hatem A. Abdel-Aziz、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103458

  日期：2020.1

  A series of 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitriles 11a-j and 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles 16a-c was synthesized by the reaction of 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (5) with 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-ones 6a-j or 2-aryl-3-(dimethylamino)acrylonitriles 12a-c, respectively. In addition, 7-amino-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[1

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合
• Studies with enaminones and enaminonitriles: synthesis of 3-aroyl and 3-heteroaroyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Khaled D. Khalil、Hamad M. Al-Matar、Doa'a M. Al-Dorri、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.084

  日期：2009.11

  The reaction of electron rich aromatics with cyanoacetic acid and acetic anhydride afforded 3-oxoalkanenitriles. Indium trichloride was used as a Lewis acid catalyst when the aromatic ring was not sufficiently reactive. The synthesized 3-oxoalkanenitriles were subsequently condensed with dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) to yield enaminones that reacted readily with hydrazine hydrate to yield

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。
• 4-Aryl-5-cyano-2-aminopyrimidines as VEGF-R2 inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Terry V. Hughes、Stuart L. Emanuel、Amanda K. Beck、Steven K. Wetter、Peter J. Connolly、Prabha Karnachi、Michael Reuman、Jabed Seraj、Angel R. Fuentes-Pesquera、Robert H. Gruninger、Steven A. Middleton、Ronghui Lin、Jeremy M. Davis、David F.C. Moffat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.021

  日期：2007.6

  A novel series of 4-aryl-5-cyano-2-aminopyrimidines were synthesized and found to have potent VEGF-R2 kinase inhibitory activity. Structure-activity relationships were investigated and compound 14a was shown to be efficacious in a mouse model of corneal neovascularization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.