3-(4-methylphenyl)propa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)propa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(3-(p-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
• 化学式: C₂₂H₁₉OP
• 分子量: 330.366
• InChiKey: QXXWTKHZKFEZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)propa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[(E)-2-bromo-3-hydroxy-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)propa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化P（O）H化合物与乙酸炔丙酯的铜偶联反应，可轻松合成烯基磷酰基化合物

  摘要：

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...

  DOI：

  10.1039/c6cc02563c

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• An improved and effective method for the preparation of α,β-unsaturated oximes and isoxazole derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús M. de los Santos、Encina Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10320-9

  日期：1998.1

  salts 10 are easily obtained by simple addition of hydroxylamine compounds 2 to substituted allenes 3 and 6 or to propargylphosphonium salt 9. These oximo derivatives are used for the synthesis of α,β-unsaturated oximes 1, and isoxazole derivatives 13.

  通过将羟胺化合物2简单地添加到取代的烯丙基3和6或炔丙基phosph盐9上，可以容易地获得衍生自氧化膦5，膦酸酯8和phospho盐10的β-官能化肟。这些肟衍生物用于合成α，β-不饱和肟1和异恶唑衍生物13。
• Synthesis of Quinolinealkylphosphine Oxides and -phosphonates from N-Arylimines Derived from Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.3987/com-02-s29

  日期：——

  Quinolinealkylphosphine oxides are obtained by thermal treatment of N-arylimines derived from phosphine oxides with N,N-dimethylformamide diethyl acetal (DMF-DEA). In a similar manner, quinolinealkylphosphonates are obtained by reaction of DMF-DEA with N-arylimines derived from phosphonates or from their precursors, arylamines and carbonyl derivatives.

  喹啉烷基氧化膦是通过用 N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛 (DMF-DEA) 对衍生自氧化膦的 N-芳基亚胺进行热处理而获得的。以类似的方式，通过DMF-DEA与衍生自膦酸盐或其前体、芳基胺和羰基衍生物的N-芳基亚胺反应获得喹啉烷基膦酸盐。
• Studies on highly regio- and stereoselective fluorohydroxylation reaction of 3-aryl-1,2-allenyl phosphine oxides with Selectfluor
  作者：Guangke He、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.009

  日期：2009.9

  The fluorohydroxylation of allenyl phosphine oxides with Selectfluor in commercial MeCN without prior treatment or a mixed solvent of anhydrous MeCN (refluxed over CaH2 and distilled before use) and 7.0 equiv of H2O or MeNO2/H2O=10/1 afforded 2-fluoro-3-hydroxy-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in moderate yields with very high regio- and stereoselectivities. The E-stereoselectivity is believed to be controlled by the phosphine oxide functionality. In the reaction of 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl diphenyl phosphine oxide, further fluorination on the electron-rich phenyl ring was also observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of allenylphosphoryl compounds via Cu-catalysed couplings of P(O)H compounds with propargyl acetates
  作者：Ruwei Shen、Bing Luo、Jianlin Yang、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc02563c

  日期：——

  A novel Cu-catalysed substitution reaction of propargyl acetates with P(O)H compounds is developed to afford allenylphosphoryl compounds via C-P bond coupling in high yields under mild conditions. A plausible mechanism...

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...