2-cyano-3-phenylaminobut-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenylaminobut-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-anilino-2-cyanobut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YQXSQVHPILTMFK-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 methyl cyanoacetate sodium enolate 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-cyano-3-phenylaminobut-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride

  摘要：

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1717

文献信息

• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。
• Facile One-pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethansulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.322

  日期：2004.3

  Facile one-pot syntheses of amidines and enamines were achieved by trapping carbocation intermediates that were formed by Beckmann rearrangement of oximes with amines and carbon nucleophiles, respectively, under mild conditions.

  通过在温和条件下分别利用胺和碳亲核试剂捕获由肟经贝克曼重排形成的碳正离子中间体，实现了酰亚胺和烯胺的简易一锅法合成。