trans-2-methylcyclopentyltrifluoroborate potassium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trans-2-methylcyclopentyltrifluoroborate potassium
• 英文别名: Potassium trans-2-methylcyclopentyltrifluoroborate；potassium;trifluoro-[(1R,2R)-2-methylcyclopentyl]boranuide
• 化学式: C₆H₁₁BF₃*K
• 分子量: 190.058
• InChiKey: UXYBBWFXLHMYNE-KGZKBUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentyltrifluoroborate potassium 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-2-methylcyclopentylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS
  [FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015066612A3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2-methylcyclopentyltrifluoroborate potassium
  参考文献：
  名称：

  反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法

  摘要：

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。

  公开号：

  CN109503639B

文献信息

• Application of the Photoredox Coupling of Trifluoroborates and Aryl Bromides to Analog Generation Using Continuous Flow
  作者：Travis J. DeLano、Upul K. Bandarage、Natalie Palaychuk、Jeremy Green、Michael J. Boyd

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02408

  日期：2016.12.16

  aryl bromides with potassium alkyl trifluoroborates, via nickel/photoredox dual catalysis, has been developed for use in continuous flow. This operationally simple protocol is able to form Csp3–Csp2 bonds with significantly reduced reaction times and a broader substrate scope than when conducted in batch. The utility of this method for rapid analog synthesis has been demonstrated by the synthesis of a

  已经开发了一种经由镍/光氧化还原双重催化将芳基溴化物与烷基三氟硼酸钾偶联的方法，用于连续流动。这种操作简单的方案能够形成C sp 3 –C sp 2键，与分批处理相比，反应时间大大缩短，底物范围更广。通过合成烷基取代的喹唑啉的小文库已证明了该方法用于快速类似物合成的效用。
• 反式-2-取代环烷基三氟硼酸钾的合成方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109503639B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾的合成方法，属于有机合成领域。从环酮出发与格氏试剂或锂试剂加成随后脱水得到取代烯烃，随后与邻苯二酚硼烷或脯胺醇硼烷加成反应后，氟氢化钾直接淬灭处理后得到反式‑2‑取代环己基三氟硼酸钾，采用邻苯二酚硼烷得到消旋体产品，手性脯胺醇硼烷得到对映纯产品。该方法成本低廉，原料来源方便，操作简单，具有工业化放大的前景。
• [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015066612A3

  公开（公告）日：2015-10-29