2-benzyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thione
• 英文别名: 2-Benzyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-3-thione；2-benzyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-3-thione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S₂
• 分子量: 284.406
• InChiKey: FKGJZGIABGQOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-benzyl-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过拟议的锌喷射机制评估取代的1,2,3-二噻唑作为猫免疫缺陷病毒（FIV）核衣壳蛋白的抑制剂

  摘要：

  合成了5-噻吩并，5-氧代和5-亚氨基1,2,3-二噻唑衍生物的多样化文库，并针对作为细胞中HIV模型的猫免疫缺陷病毒（FIV）评估了功效。该系列中的几种不同化合物显示出纳摩尔活性和低毒性，代表了用于治疗FIV和HIV的一类潜在的新型化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600260

文献信息

• Reactions of 4-substituted 5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary amines: fast and convenient synthesis of 1,2,5-thiadiazoles, 2-iminothioacetamides and 2-oxoacetamides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg I. Bol'shakov、Natalia V. Obruchnikova、Svetlana P. Golova、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.033

  日期：2010.6

  aliphatic amines and benzylamine afforded 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones 3 and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones 6, respectively. The structure of dithiazolone 3f was confirmed by X-ray diffraction analysis. The reaction of dithiazolone 2e bearing an electron-donating methyl group in the 4-position gave 2-oxoacetamide 7e in high yield. The reaction of thiones 1 with secondary aliphatic amines in DMSO yielded

  在室温下用伯脂族胺和苄胺处理在氯仿中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-硫酮1和在THF中的5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮2 1,2,5-噻二唑-3（2 H）-硫酮3和1,2,5-噻二唑-3（2 H）-ones 6。通过X射线衍射分析确认了二噻唑酮3f的结构。在4-位带有供电子甲基的二噻唑酮2e的反应以高收率得到2-氧代乙酰胺7e。硫酮的反应1用DMSO中的脂肪族仲胺与仲硫磺一起以中等收率得到2-亚氨基硫代乙酰胺8。有趣的是，在相同条件下用仲胺处理二噻唑酮2可获得2-氧代乙酰胺9-相应的亚氨基衍生物10的水解产物，其分离为10b。提出了形成产物的通用机制。
• Synthesis of 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones from 1,2,3-dithiazoles
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Bol'shakov、Natalia V. Obruchnikova、Svetlana P. Golova、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.010

  日期：2009.3

  5H-1,2,3-Dithiazole-5-thiones and 5H- 1,2,3-dithiazol-5-ones undergo a new transformation into 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones, respectively, upon treatment with primary amines; the structure of thiadiazolethione was confirmed by X-ray diffraction.