1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)sulfonyl-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: RAKCYMVSDQPEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenylpyrrolidine 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以104 mg的产率得到2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的“ 5 / 6-内切”还原性氢化胺化反应，用于吡咯烷和哌啶衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc03127h
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₈N₂O₄S 在 碘 、 (2-(N-methylbenzamido)phenyl)-l 3-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺型高价碘 (III) 用于通过含有 N-和 O-亲核试剂的烃的 C-H 键抽象进行分子内环化

  摘要：

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100316

文献信息

• Visible-Light-Promoted Remote C(sp³)–H Amidation and Chlorination
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00582

  日期：2015.4.17

  A visible-light-promoted C(sp(3))-H amidation and chlorination of N-chlorosulfonamides (NCSs) is reported. This remote C(sp(3))-H functionalization can be achieved in weak basic solution at room temperature with as little as 0.1 mol % of a photocatalyst. A variety of nitrogen-containing heterocycles (up to 94% yield) and chlorides (up to 93% yield) are prepared from NCSs. Late-stage C(sp3)H functionalization of complex and biologically important (-)-cis-myrtanylamine and (+)-dehydroabietylamine derivatives can also be achieved with excellent yields and regioselectivity.
• Gold(I)-Catalyzed Domino Ring-Opening Ring-Closing Hydroamination of Methylenecyclopropanes (MCPs) with Sulfonamides:  Facile Preparation of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol0614830

  日期：2006.8.1

  Reaction of methylenecyclopropanes 1 with sulfonamides produces the corresponding pyrrolidine derivatives 3 in moderate to good yields under the catalysis of Au(I) via a domino ring-opening ring-closing hydroamination process.
• Aniline‐Type Hypervalent Iodine(III) for Intramolecular Cyclization via C−H Bond Abstraction of Hydrocarbons Containing N‐ and O‐Nucleophiles
  作者：Yuna Nishiguchi、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.202100316

  日期：2021.7

  We developed a method for the preparation of (diacetoxyiodo)-2-(N-alkylamido)benzene as an aniline-type hypervalent iodine(III). We also achieved direct cyclizations via C−H bond abstraction, such as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, a direct amination, and a direct lactonization, using the aniline-type hypervalent iodine(III) to obtain corresponding products in high yields.

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。
• TMSOTf mediated ‘5/6-<i>endo-dig</i>’ reductive hydroamination for the stereoselective synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Raj K. Patel

  DOI：10.1039/c9cc03127h

  日期：——

  A TMSOTf mediated 5/6-endo-dig reductive hydroamination cascade on internal alkynylamines gave expedient, stereoselective access to pyrrolidine and piperidine derivatives. We also demonstrate that a protecting group on nitrogen has a profound effect on the reactivity as well as diastereoselectivity of the reductive hydroamination cascade.

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。