2-methoxy-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UXTNQJMYLKRYBK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-甲基-3-苯基丙胺 在 subtilisin A 作用下， 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-N-((S)-4-phenylbutan-2-yl)acetamide 、 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基甘氨酸盐在丝氨酸蛋白酶催化的胺的动力学拆分中作为酰基供体。提高选择性和反应速率。

  摘要：

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。

  DOI：

  10.1039/b812089g

文献信息

• Highly Selective Enzymatic Kinetic Resolution of Primary Amines at 80 °C:  A Comparative Study of Carboxylic Acids and Their Ethyl Esters as Acyl Donors
  作者：Malek Nechab、Nadia Azzi、Nicolas Vanthuyne、Michèle Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo071069t

  日期：2007.8.31

  Optimization of the kinetic resolution of 2-amino-4-phenyl-butane was achieved at 80 °C using CAL-B-catalyzed aminolysis of carboxylic acids and their ethyl esters. The reactions carried out with long chain esters and the corresponding acids as acyl donors proceeded with remarkably high enantioselectivity. The use of carboxylic acids as acylating agents led to a marked acceleration of the reaction

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。