3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Hex-1-ynylisochromen-1-one；3-hex-1-ynylisochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OYMAJLALQIVXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient copper-free Pd(OAc)2/Ruphos-catalyzed Sonogashira coupling in the preparation of corfin analogues

  摘要：

  The Sonogashira coupling reaction of 3-chloro-1H-isochromen-1-one and terminal alkynes, in the presence of catalytic system-Pd(OAc)(2)/Ruphos, Et3N base, and tetrahydrofuran solvent under aqueous conditions, provided novel 3-(alkynyI)-1H-isochromen-1-ones in excellent yields. The methodology has also been extended toward natural isochromen-1-ones corfin analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.059

文献信息

• Palladium/copper-catalyzed tandem Sonogashira coupling/lactonization of methyl 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoate with terminal alkynes: Facile access to 3-alkynyl isocoumarins
  作者：Xiaozu Liu、Guojun Chen、Yuxiang Zhou、Peijun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.017

  日期：2018.8

  An efficient palladium/copper-catalyzed tandem Sonogashira reaction/lactonization of methyl 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoate with terminal alkynes has been developed. This facile and direct approach furnishes a variety of 3-alkynyl isocoumarins in moderate to good yields under mild reaction conditions. Furthermore, this method enables concise total synthesis of natural products 3′-hydroxycorfin and gymnopalynes

  已经开发了一种有效的钯/铜催化串联Sonogashira反应/ 2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸甲酯与末端炔烃的内酯化。这种简便而直接的方法可在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种3-炔基异香豆素。此外，该方法能够简明地完全合成天然产物3'-羟基皮质醇和裸gym草烯酮A。
• 一种3-炔基异香豆素类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108373482B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了3‑炔基异香豆素类化合物的合成方法，是以2‑(2,2‑二溴乙烯基)苯甲酸衍生物和端炔化合物为原料，以二价钯和一价铜为催化剂，三芳基膦类化合物和碱为添加剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列3‑炔基异香豆素类化合物。化学反应式如下：该方法具有步骤简单、条件温和、反应时间短、原子经济性高、原料易得、环境友好等优点。由于3‑炔基异香豆素类化合物是一类重要的生物活性分子以及合成中间体，在药物合成领域有着非常广泛的应用，具有较大的使用价值和社会效益。
• Efficient and convenient copper-free Pd(OAc)2/Ruphos-catalyzed Sonogashira coupling in the preparation of corfin analogues
  作者：Changalaraya Dasaradhan、Yadavalli Suneel Kumar、Kamalakannan Prabakaran、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Eun Hyuk Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.059

  日期：2015.2

  The Sonogashira coupling reaction of 3-chloro-1H-isochromen-1-one and terminal alkynes, in the presence of catalytic system-Pd(OAc)(2)/Ruphos, Et3N base, and tetrahydrofuran solvent under aqueous conditions, provided novel 3-(alkynyI)-1H-isochromen-1-ones in excellent yields. The methodology has also been extended toward natural isochromen-1-ones corfin analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.