(Z,Z)-5,8-dichlorododeca-5,7-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z,Z)-5,8-dichlorododeca-5,7-diene
• 英文别名: (5Z,7Z)-5,8-dichlorododeca-5,7-diene
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂
• 分子量: 235.197
• InChiKey: XUBGEKHAHIHPBG-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 palladium dichloride copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(Z,Z)-5,8-dichlorododeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的轻度和选择性钯催化二聚形成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯

  摘要：

  提出了区域炔和立体选择性钯催化的末端炔烃二聚方法，用于合成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯。在催化量的PdX 2和3当量的CuX 2（X = Cl和Br）存在下，将末端炔烃二聚，以高收率得到（Z，Z）-1,4-dihalo-1,3-dienes 。结果表明，溶剂的影响对二聚反应的化学选择性具有根本性的影响。还讨论了钯催化的二聚反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0486645

文献信息

• Mild and Selective Palladium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes To Form Symmetrical (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-Dihalo-1,3-dienes
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1021/jo0486645

  日期：2004.11.1

  A regioselective and stereoselective palladium-catalyzed dimerization of terminal alkynes method for the synthesis of symmetrical (Z,Z)-1,4-dihalo-1,3-dienes is presented. In the presence of a catalytic amount of PdX2 and 3 equiv of CuX2 (X = Cl and Br), terminal alkynes were dimerized to afford (Z,Z)-1,4-dihalo-1,3-dienes in good yields. The results showed that the effect of solvent had a fundamental

  提出了区域炔和立体选择性钯催化的末端炔烃二聚方法，用于合成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯。在催化量的PdX 2和3当量的CuX 2（X = Cl和Br）存在下，将末端炔烃二聚，以高收率得到（Z，Z）-1,4-dihalo-1,3-dienes 。结果表明，溶剂的影响对二聚反应的化学选择性具有根本性的影响。还讨论了钯催化的二聚反应的机理。