(S)-4-(2-(methylselanyl)ethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-(methylselanyl)ethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylselanylethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSe
• 分子量: 268.217
• InChiKey: FAHCDFZYGYEUOS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1,4-二羟基-2-丁基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(2-(methylselanyl)ethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  模块化手性含硒恶唑啉：在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的合成与应用

  摘要：

  由廉价的和可商购的1-丝氨酸和1-天冬氨酸合成了一系列新的模块化的含手性硒的恶唑啉。这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体进行了评估，使用Cs 2 CO 3 / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系提供了高对映体过量的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.044

文献信息

• Modular chiral selenium-containing oxazolines: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Jasquer A. Sehnem、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.044

  日期：2005.12

  selenium-containing oxazolines has been synthesized from inexpensive and commercially available l-serine and l-aspartic acid. These new compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing the product in high enantiomeric excess, using Cs2CO3/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  由廉价的和可商购的1-丝氨酸和1-天冬氨酸合成了一系列新的模块化的含手性硒的恶唑啉。这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体进行了评估，使用Cs 2 CO 3 / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系提供了高对映体过量的产物。