(R)-1-methyl-3-phenoxypiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-methyl-3-phenoxypiperidine
• 英文别名: (3R)-1-methyl-3-phenoxypiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZDRSBLWRKCVNAM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1-methyl-3-phenoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基碳酸盐在区域选择性和扩环反应中的作用

  摘要：

  已经研究了几种酚对β-氨基碳酸酯作为各向异性亲电试剂的反应性。产物分布表明，由手性驱动的烷基化反应的区域选择性取决于亲核试剂。结果表明，在亲核试剂也是良好的离去基团的情况下，该反应在热力学控制下进行，有利于攻击环状氮丙啶鎓中间体的最受空间阻碍的碳。此外，当使用对映体纯的基于吡咯烷的碳酸酯时，与酚的反应通过双环叠氮鎓中间体进行，从而通过扩环反应立体选择性地合成了光学活性的3-取代的哌啶。这些结果通过NMR光谱和X射线衍射分析均得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02609

文献信息

• β-Aminocarbonates in Regioselective and Ring Expansion Reactions
  作者：Fabio Aricò、Alexander S. Aldoshin、Manuele Musolino、Marco Crisma、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02609

  日期：2018.1.5

  pyrrolidine-based carbonate was used, the reaction with phenols proceeds via a bicyclic aziridinium intermediate leading to the stereoselective synthesis of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion reaction. These results were confirmed both by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  已经研究了几种酚对β-氨基碳酸酯作为各向异性亲电试剂的反应性。产物分布表明，由手性驱动的烷基化反应的区域选择性取决于亲核试剂。结果表明，在亲核试剂也是良好的离去基团的情况下，该反应在热力学控制下进行，有利于攻击环状氮丙啶鎓中间体的最受空间阻碍的碳。此外，当使用对映体纯的基于吡咯烷的碳酸酯时，与酚的反应通过双环叠氮鎓中间体进行，从而通过扩环反应立体选择性地合成了光学活性的3-取代的哌啶。这些结果通过NMR光谱和X射线衍射分析均得到证实。