(S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(3-bromophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: XEBPVJHOMPXHKB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)picolinamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-5-bromo-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团辅助的钴催化苄胺的CH羰基化

  摘要：

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700780
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (S)-1-(3-溴苯基)乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-N-(1-(3-bromophenyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团辅助的钴催化苄胺的CH羰基化

  摘要：

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700780

文献信息

• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。