(2S)-3-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]butoxy]propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-3-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]butoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: UIZSTOKJCYSUEF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-butanediol diglycidyl ether 在 (1S,2S)-1,2-cyclohexanediamino-N,N-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)cobalt(III) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'R,2''R)-1,4-butanediol diglycidyl ether 、 、 (2S)-3-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]butoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用基于NMR和MS的方法确定透明质酸水凝胶中的取代位置。

  摘要：

  在交联多糖的水凝胶中，交联剂的总量和交联程度会影响水凝胶的性能。交联剂在多糖上的取代位置是另一个可以影响水凝胶性能的参数。因此，需要对取代模式进行详细结构分析的方法。开发了NMR和LC-MS方法来确定1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDDE）在透明质酸（HA）上的位置和取代量，这首次证明BDDE可以与任何一种HA二糖重复单元的四个可用羟基。这是通过研究通过软骨素酶降解BDDE交联的HA水凝胶而获得的二糖，四糖和六糖来实现的。此外，显示每个位置上接头取代的量取决于寡糖的大小。对于二糖，取代主要在ΔGlcA-OH2和GlcNAc-OH6处，而在四糖和六糖中，它主要在还原端GlcNAc-OH4处。在二糖中该位置没有取代。由于软骨素酶能够将未取代的HA完全水解为不饱和二糖，因此这些结果表明，该酶在还原端GlcNAc-OH4处被取代的寡糖的非还原侧被阻止裂解。该程序可用于确定其他类型聚合物中的取代位置。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2015.09.112

文献信息

• Determination of substitution positions in hyaluronic acid hydrogels using NMR and MS based methods
  作者：Frida J. Wende、Suresh Gohil、Hotan Mojarradi、Thibaud Gerfaud、Lars I. Nord、Anders Karlsson、Jean-Guy Boiteau、Anne Helander Kenne、Corine Sandström

  DOI：10.1016/j.carbpol.2015.09.112

  日期：2016.1

  the hydrogel. The substitution position of the cross-linker on the polysaccharide is another parameter that can influence hydrogel properties; hence methods for detailed structural analysis of the substitution pattern are required. NMR and LC-MS methods were developed to determine the positions and amounts of substitution of 1,4-butanediol diglycidyl ether (BDDE) on hyaluronic acid (HA), and for the

  在交联多糖的水凝胶中，交联剂的总量和交联程度会影响水凝胶的性能。交联剂在多糖上的取代位置是另一个可以影响水凝胶性能的参数。因此，需要对取代模式进行详细结构分析的方法。开发了NMR和LC-MS方法来确定1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDDE）在透明质酸（HA）上的位置和取代量，这首次证明BDDE可以与任何一种HA二糖重复单元的四个可用羟基。这是通过研究通过软骨素酶降解BDDE交联的HA水凝胶而获得的二糖，四糖和六糖来实现的。此外，显示每个位置上接头取代的量取决于寡糖的大小。对于二糖，取代主要在ΔGlcA-OH2和GlcNAc-OH6处，而在四糖和六糖中，它主要在还原端GlcNAc-OH4处。在二糖中该位置没有取代。由于软骨素酶能够将未取代的HA完全水解为不饱和二糖，因此这些结果表明，该酶在还原端GlcNAc-OH4处被取代的寡糖的非还原侧被阻止裂解。该程序可用于确定其他类型聚合物中的取代位置。