N-(3-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD08072149
• 分子量: 239.249
• InChiKey: SULCUNWTESHQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide 、 色酮-3-甲醛 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到3-benzoyl-1-(3-fluorophenyl)-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2(1H)- one
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-催化苯丙酰胺与 3-甲酰基色酮串联环化用于构建 2-吡啶酮

  摘要：

  描述了一种高效且原子经济的铁 (III) 催化的苯丙酰胺、3-甲酰基色酮和水之间的三组分杂环化反应，用于构建多种多功能化的 2-吡啶酮。该协议允许在操作简单的条件下快速访问各种带有邻羟基苯甲酰基和苯甲酰基支架的 2-吡啶酮。合成的 2-吡啶酮支架的合成效用通过转化为生物学上有趣的复杂杂环来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01459

文献信息

• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。
• Fe(III)-Catalyzed Tandem Cyclization of Phenylpropiolamides with 3-Formylchromones for the Construction of 2-Pyridones
  作者：Hyo Seon Sim、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01459

  日期：2022.10.7

  atom-economic iron(III)-catalyzed three-component heteroannulation reaction between phenylpropiolamides, 3-formylchromones, and water is described for the construction of diversely multifunctionalized 2-pyridones. This protocol allows rapid access to a variety of 2-pyridones bearing an ortho-hydroxybenzoyl and a benzoyl scaffold under operationally simple conditions. The synthetic utility of the synthesized 2-pyridone

  描述了一种高效且原子经济的铁 (III) 催化的苯丙酰胺、3-甲酰基色酮和水之间的三组分杂环化反应，用于构建多种多功能化的 2-吡啶酮。该协议允许在操作简单的条件下快速访问各种带有邻羟基苯甲酰基和苯甲酰基支架的 2-吡啶酮。合成的 2-吡啶酮支架的合成效用通过转化为生物学上有趣的复杂杂环来证明。