6-bromo-N-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: DQTIUMMNIGRRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 、 6-bromo-N-methoxy-2-oxochromene-3-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到9-bromo-3-methoxy-2-(p-tolyl)-4H-chromeno[3,4-c]pyridine-4,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II) 催化螯合辅助 C(sp2)–H 键功能化以及伴随的 (4 + 2) 环化

  摘要：

  已经建立了有效的方案，通过在廉价的 Ru( II ) -金属的影响下激活香豆素-3-甲酰胺的乙烯基 C(sp 2 )-H键来合成结构上特殊的 π-延伸香豆素稠合吡啶酮核。这里，N-甲氧基甲酰胺实体被用作螯合片段，以显示 C(sp 2 )–H 键功能化以及伴随的 (4 + 2) 成环反应，从而产生杂环形成方案以及亚砜叶立德和碘叶立德作为代表性的稳定卡宾替代物。这种通过卡宾插入策略形成的多样化杂环进一步扩展以激活邻位-C(sp2 )–H键通过使用sp 2 -N部分作为导向基团来开发酰基烷基化/烯基化喹唑啉、异恶唑和高荧光吡啶酮-N-氧化物。有趣的是，在评估当前方案的多功能性时，在碘鎓叶立德存在下，一锅双C-H活化已合理化，从而产生具有生物活性的苯并咪唑稠合香豆素中心桥头多环杂芳烃。此外，正在设计化学选择性后期合成转化，通过改变还原剂的性质来开发不同取代的吡啶酮类似物。此外，对一种吡啶-N-氧化物化合物（7e

  DOI：

  10.1039/d3ob00828b