1,6-bis(4-pyridyl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-bis(4-pyridyl)pyrene
• 英文别名: 1,6-Di(pyridin-4-yl)pyrene；4-(6-pyridin-4-ylpyren-1-yl)pyridine
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: LTMUKJMMVBKYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1,6-bis(4-pyridyl)pyrene 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  机械联锁芘基光催化剂

  摘要：

  三重激发态有机发色团为光催化应用提供了无数机会。在这里，我们描述了一种设计芳香生色团三重激发态的方法，该方法涉及将芘掺入含吡啶鎓的机械互锁分子 (MIM) 中。芘的π扩展性质强制执行 [ π ··· π] 堆叠，提供了四发色八阳离子高 [2] 链烷的有效合成。由于混合的电荷转移/激子电子态的形成和纳米限制效应，这些 MIM 产生了三重态群体和有效的系统间交叉，这导致了对三重态的高水平保护并延长了三重态寿命和产量。这些化合物在光氧化中表现出优异的催化活性，硫芥模拟物的有氧氧化证明了这一点。这项研究强调了使用机械键来微调现有芳香生色团的三重态光物理的好处，为开发未开发的基于 MIM 的光敏剂和光催化剂提供了途径。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00799-y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以51 %的产率得到1,6-bis(4-pyridyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  基于分解诱导发射芘衍生物的近红外荧光探针

  摘要：

  有机近红外染料由于其低光损伤和对生物组织的高渗透深度而通常用于生物成像。芘是一种具有大π共轭的芳香族化合物，具有近红外发射的潜力。然而，芘的宽带隙限制了其在生物应用中的使用。在这项研究中，我们通过将N、N-二甲基和吡啶基团纳入芘核心，设计并合成了一种新的近红外荧光团——芘衍生物（PYN） 。PYN 在约 730 nm 处表现出荧光发射，但在水溶液中发射较弱。通过与葫芦[8]uril（表示为CB[8]）共组装，荧光发射显着增强（50倍）。此外，共组装体具有出色的生物相容性和光稳定性，这使得它们适合标记 HeLa 细胞以进行荧光成像。

  DOI：

  10.1039/d3tc03292b

文献信息

• Pyrenoviologen-based fluorescent sensor for detection of picric acid in aqueous solution
  作者：Ni Yan、Jiale Song、Fengyan Wang、Longwang Kan、Jiahang Song、Weiling Wang、Wenqiang Ma、Weidong Zhang、Gang He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.039

  日期：2019.11

  Abstract Two highly emissive pyrenoviologen derivatives were synthesized and used to fabricate fluorescent sensors for detection of picric acid (PA) with good sensitivity and selectivity. The sensitivity of the sensor was attributed to the specific electrostatic association effect of the cationic pyrenoviologens to the picrate anions, which also gave the sensor special selectivity among other compounds

  摘要合成了两种高发射率的吡喃紫罗兰衍生物，并用于制备用于检测苦味酸（PA）的荧光传感器，具有良好的灵敏度和选择性。传感器的灵敏度归因于阳离子丙酮酸紫罗兰素与苦味酸根阴离子的特定静电缔合效应，这也使传感器在具有类似结构的其他化合物中具有特殊的选择性。它们之间的电子转移归因于荧光响应。荧光寿命测量表明，淬灭本质上是静态的。新颖且高效的基于吡喃紫罗兰衍生物的传感器提供了一种制造现实生活中的PA传感器的策略。
• Comparison Study of the Site-Effect on Regioisomeric Pyridyl–Pyrene Conjugates: Synthesis, Structures, and Photophysical Properties
  作者：Qing Lu、Goutam Kumar Kole、Alexandra Friedrich、Klaus Müller-Buschbaum、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03421

  日期：2020.3.20

  dependence of the properties of the compounds on the position of substitution of the pyridyl moieties connecting to the pyrene core. It was found that the absorption spectra of 2- and 4-substituted pyrene derivatives display similar and weak influence on the S2 ← S0 excitations, whereas they are quite different from those of 1-substituted isomers. The emission spectra of 1- and 4-substituted pyrenes are

  为了研究of核心上吡啶基取代基的“位点效应”，合成并表征了四个区域异构的单吡啶基-py（1-4）和五个区域异构的二吡啶基-（（5-9）共轭物，并通过单晶X证实了其结构射线衍射。已通过实验和理论研究了这些化合物的光物理性质和相关的前沿轨道特征，并证明了这些化合物的性质对与to核连接的吡啶基部分的取代位置的依赖性。发现2-和4-取代的derivatives衍生物的吸收光谱对S2←S0激发表现出相似而微弱的影响，而它们与1-取代的异构体却有很大不同。1-和4-取代的pyr的发射光谱非常相似，而2-取代的异构体的发射光谱显示最大的红移。1，6-二取代的化合物5在溶液中具有近统一的发射量子产率，几乎是其他区域异构二吡啶基-吡啶的三倍。此外，在本研究制备的所有10个吡啶基-吡啶中，四取代的1,6-二吡啶基-3,8-二正丁基-butyl（10）表现出最高的固态量子产率0.24。
• Rational Design and Synthesis of Interlocked [2]Catenanes Featuring <scp>Half‐Sandwich</scp> Cp*Rh/Ir Units and <scp>Pyrene‐Based</scp> Ligands ^†
  作者：Yue‐Rong Shen、Xiang Gao、Zheng Cui、Guo‐Xin Jin

  DOI：10.1002/cjoc.202100546

  日期：2021.12

  hard to rationally achieve due to the inherent unpredictability of self-assembly processes. In this work, a strategy to construct interlocked [2]catenanes by coordination-driven template-free self-assembly is demonstrated, whereby combining rigid bidentate ligands with large conjugated-π area units and building blocks with appropriate lengths facilitated construction of interlocked [2]catenane compounds

  已经广泛探索了通过金属-阳离子-模板方法构建互锁拓扑。然而，由于自组装过程固有的不可预测性，使用无模板化学自组装方法构建这些物种很难合理实现。在这项工作中，展示了一种通过配位驱动的无模板自组装构建互锁 [2] 链的策略，从而将刚性双齿配体与大共轭 π 面积单元和具有适当长度的构建块相结合，促进了互锁 [2] 链的构建。 ] 链烯化合物。选择两个刚性双齿配体 L1 和 L2 与三个双核结构单元 B1、B2 和 B3 自组装。最终，三个 [2] 链的成功构建证明了该策略的有效性。尽管 [2] 链是所有互锁拓扑中最简单的，但该主题是构建更复杂拓扑的基础。因此，这种成功的策略可能会导致未来构建其他更复杂的拓扑结构。
• Mechanically interlocked pyrene-based photocatalysts
  作者：Amine Garci、Jacob A. Weber、Ryan M. Young、Masoud Kazem-Rostami、Marco Ovalle、Yassine Beldjoudi、Ahmet Atilgan、Youn Jue Bae、Wenqi Liu、Leighton O. Jones、Charlotte L. Stern、George C. Schatz、Omar K. Farha、Michael R. Wasielewski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1038/s41929-022-00799-y

  日期：——

  tetrachromophoric octacationic homo[2]catenanes. These MIMs generate triplet populations and efficient intersystem crossing on account of the formation of a mixed charge-transfer/exciplex electronic state and a nanoconfinement effect, which leads to a high level of protection of the triplet state and extends the triplet lifetimes and yields. These compounds display excellent catalytic activity in photo-oxidation

  三重激发态有机发色团为光催化应用提供了无数机会。在这里，我们描述了一种设计芳香生色团三重激发态的方法，该方法涉及将芘掺入含吡啶鎓的机械互锁分子 (MIM) 中。芘的π扩展性质强制执行 [ π ··· π] 堆叠，提供了四发色八阳离子高 [2] 链烷的有效合成。由于混合的电荷转移/激子电子态的形成和纳米限制效应，这些 MIM 产生了三重态群体和有效的系统间交叉，这导致了对三重态的高水平保护并延长了三重态寿命和产量。这些化合物在光氧化中表现出优异的催化活性，硫芥模拟物的有氧氧化证明了这一点。这项研究强调了使用机械键来微调现有芳香生色团的三重态光物理的好处，为开发未开发的基于 MIM 的光敏剂和光催化剂提供了途径。
• Near-infrared fluorescence probes based on disassembly-induced emission pyrene derivatives
  作者：Yuteng Zhang、Xiongfei He、Yang Li、Jingyao Mao、Jian Fan、Bo Song

  DOI：10.1039/d3tc03292b

  日期：2024.3.7

  tissue. Pyrene is an aromatic compound with a large π-conjugation and has the potential for near-infrared emission. However, the wide band gap of pyrene limits its use in biological applications. In this study, we designed and synthesized a new near-infrared fluorophore, a pyrene derivative (PYN), by incorporating N,N-dimethyl and pyridine groups into the pyrene core. PYN exhibited fluorescence emission

  有机近红外染料由于其低光损伤和对生物组织的高渗透深度而通常用于生物成像。芘是一种具有大π共轭的芳香族化合物，具有近红外发射的潜力。然而，芘的宽带隙限制了其在生物应用中的使用。在这项研究中，我们通过将N、N-二甲基和吡啶基团纳入芘核心，设计并合成了一种新的近红外荧光团——芘衍生物（PYN） 。PYN 在约 730 nm 处表现出荧光发射，但在水溶液中发射较弱。通过与葫芦[8]uril（表示为CB[8]）共组装，荧光发射显着增强（50倍）。此外，共组装体具有出色的生物相容性和光稳定性，这使得它们适合标记 HeLa 细胞以进行荧光成像。