(R)-N-(1-hydroxy-3-phenoxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-hydroxy-3-phenoxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenoxypropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 352.368
• InChiKey: SYZNXBXVRWTWSM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到(R)-N-(1-hydroxy-3-phenoxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的手性氮丙啶与酚亲核剂的开环

  摘要：

  描述了一种用于制备芳基-烷基醚的有效且通用的固相路线。树脂结合的手性氮丙啶与酚类亲核试剂的区域选择性开环构成了本方案的关键特征，该方案允许引入荧光部分并随后进行树脂上保护基的相互转化。最初的实验表明，竞争性的低聚反应可能是瞬时的Nosylamide阴离子同时攻击相邻的氮丙啶而发生的，导致形成二聚体和三聚体副产物。可以预期，这种替代反应途径的重要性在很大程度上取决于树脂的负载量，并且负载量低（<0.4 mmol g -1获得高产率的所需芳基-烷基醚是必需的。所开发的方法允许制备新颖的N -Fmoc保护的香豆基氨基酸构件，其通过固相肽合成掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo100505c